| 1175589-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• CAS: 1175589-22-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₅
• 分子量: 301.299
• InChiKey: LBGUNFVCIRRLLB-VLBZCSPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  79.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(15S,16R,17R,19R)-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.015,19]nonadeca-1(18),2,4(8),9-tetraene-16,17-diol
  参考文献：
  名称：

  Rapid and Enantioselective Assembly of the Lycorine Framework Using Chemoenzymatic Techniques

  摘要：

  The pentacyclic framework associated with the alkaloid (-)-lycorine (1) can be assembled in as few as six steps from the enantiomerically pure cis-1,2-dihydrocatechol 3 which is itself readily available on a large scale through the whole-cell biotransformation of bromobenzene. The methodology has been used in developing the first synthesis of compound 2, a derivative of lycorine.

  DOI：

  10.1021/ol901364n
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 、 氢气 、 钴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 65.0 ℃ 、3.5 MPa 条件下， 反应 2.5h， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rapid and Enantioselective Assembly of the Lycorine Framework Using Chemoenzymatic Techniques

  摘要：

  The pentacyclic framework associated with the alkaloid (-)-lycorine (1) can be assembled in as few as six steps from the enantiomerically pure cis-1,2-dihydrocatechol 3 which is itself readily available on a large scale through the whole-cell biotransformation of bromobenzene. The methodology has been used in developing the first synthesis of compound 2, a derivative of lycorine.

  DOI：

  10.1021/ol901364n