n-octyl 6-azido-6-deoxy-2,3-di-O-benzoyl-β-D-galactofuranoside | 1240496-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: n-octyl 6-azido-6-deoxy-2,3-di-O-benzoyl-β-D-galactofuranoside
• CAS: 1240496-80-3
• 化学式: C₂₈H₃₅N₃O₇
• 分子量: 525.602
• InChiKey: JTDJUGUJWMYADO-LKNBFUSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  140.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-octyl 6-azido-6-deoxy-2,3-di-O-benzoyl-β-D-galactofuranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 n-octyl 6-benzamido-2,3,5-tri-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 1,2-trans alkyl galactofuranoside mimetics as mycobacteriostatic agents

  摘要：

  辛基链与M. smegmatis细胞的强相互作用与半乳糖醛酸环对抗分枝杆菌生长的高特异性相配。

  DOI：

  10.1039/c5ob00296f
• 作为产物：
  描述：

  n-octyl 2,3-di-O-benzoyl-5,6-O-sulfonyl-β-D-galactofuranoside 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 n-octyl 6-azido-6-deoxy-2,3-di-O-benzoyl-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 1,2-trans alkyl galactofuranoside mimetics as mycobacteriostatic agents

  摘要：

  辛基链与M. smegmatis细胞的强相互作用与半乳糖醛酸环对抗分枝杆菌生长的高特异性相配。

  DOI：

  10.1039/c5ob00296f

文献信息

• Synthetic UDP-furanoses inhibit the growth of the parasite Leishmania
  作者：Rémy Dureau、Florence Robert-Gangneux、Jean-Pierre Gangneux、Caroline Nugier-Chauvin、Laurent Legentil、Richard Daniellou、Vincent Ferrières

  DOI：10.1016/j.carres.2010.02.020

  日期：2010.7

  The chemical synthesis of UDP-6-NHAc-6-deoxy-Galf was performed and it led to the isolation of both pure anomers. They were then evaluated together with the previously prepared UDP-furanoses for their anti-parasitic properties against Leishmania donovani promastigotes, one of the agents responsible for visceral leishmaniasis. Amongst them, the unnatural 1,2-trans UDP-6-NHAc-Galf demonstrated a high potency in inhibiting the growth of the parasite. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.