methyl 3a-formyl-2-(3-furyl)-6,9a-dimethylperhydronaphtho[2,1-b]furan-6-carboxylate | 670248-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 3a-formyl-2-(3-furyl)-6,9a-dimethylperhydronaphtho[2,1-b]furan-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 8α,12α:15,16-diepoxy-17-oxolabda-13(16),14-dien-18-oate；methyl (2S,3aR,5aR,6S,9aS,9bR)-3a-formyl-2-(furan-3-yl)-6,9a-dimethyl-2,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydro-1H-benzo[e][1]benzofuran-6-carboxylate
• CAS: 670248-78-9
• 化学式: C₂₁H₂₈O₅
• 分子量: 360.45
• InChiKey: OZYJWNHGQWXWRV-HWMQIADMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  65.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3a-formyl-2-(3-furyl)-6,9a-dimethylperhydronaphtho[2,1-b]furan-6-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 methyl 8,14,18-trimethyl-5,21-dioxa-8-azapentacyclo[15.3.1.0^2,6.0^10,19.0^10,21]-henicosa-2(6),3-diene-14-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Transformations of Higher Terpenoids: IX. Nitrogen-Containing Heterocyclic Compounds on the Basis of Lambertianic Acid

  摘要：

  朗伯酸甲酯和 15,16-环氧-17-羟基labda-13(16)14-二烯-18-酸甲酯的氧化得到 17-正-8-氧代-, 8,12-环氧-17-羟基-,和8-甲酰基-17-去甲二烯酸酯，其经过还原胺化，以及随后的分子内氨甲基化17-正-8(R)-甲基氨基-和17-甲基氨基劳达二烯酸酯与甲醛反应得到新的多环化合物、呋喃佐辛和呋喃嗪衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0200-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(3-furyl)-3a-hydroxymethyl-6,9a-dimethylperhydronaphtho-[2,1-b]furan-6-carboxylate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到methyl 3a-formyl-2-(3-furyl)-6,9a-dimethylperhydronaphtho[2,1-b]furan-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Transformations of Higher Terpenoids: IX. Nitrogen-Containing Heterocyclic Compounds on the Basis of Lambertianic Acid

  摘要：

  朗伯酸甲酯和 15,16-环氧-17-羟基labda-13(16)14-二烯-18-酸甲酯的氧化得到 17-正-8-氧代-, 8,12-环氧-17-羟基-,和8-甲酰基-17-去甲二烯酸酯，其经过还原胺化，以及随后的分子内氨甲基化17-正-8(R)-甲基氨基-和17-甲基氨基劳达二烯酸酯与甲醛反应得到新的多环化合物、呋喃佐辛和呋喃嗪衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0200-4