((1R,4aS,10aR)-7-Isopropyl-5,6,8-trimethoxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthren-1-yl)-diphenyl-methanol | 90934-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((1R,4aS,10aR)-7-Isopropyl-5,6,8-trimethoxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthren-1-yl)-diphenyl-methanol
• CAS: 90934-96-6
• 化学式: C₃₅H₄₄O₄
• 分子量: 528.732
• InChiKey: BNHHELQKWSJHHK-LKDIDBIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.78
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,4aS,10aR)-7-Isopropyl-5,6,8-trimethoxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthren-1-yl)-diphenyl-methanol 在 lead(IV) acetate 、 calcium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以57.5%的产率得到11,12,14-trimethoxy-19-norabieta-4(18),8,11,13-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Coleon B 三氧甲基醚的合成

  摘要：

  (+)-12-benzoyloxy-11,14-dioxo-8,12-abietadien-18-oate 转化为 11,12,14-trimethoxy-8,11,13-abietatrien-18-oate (8) . 8 与溴化苯基镁发生格利雅反应，然后用四乙酸铅氧化，得到 11,12,14-三甲氧基-19-norabieta-4(18),8,11,13-四烯。然后通过一系列反应将其转化为 3α-bromo-11,12,14-trimethoxy-18-norabieta-8,11,13-trien-2-one (15)：二氧化硒氧化、催化氢化、脱水、羟基溴化和琼斯氧化。15 用 1,2-乙二醇缩醛化，然后用琼斯试剂氧化，然后在叔丁醇钾存在下用氧气氧化，得到 3-溴-2,2-亚乙基二氧基-6-羟基-11,12,14-三甲氧基-18-norabieta-5,8,11,13-tetrae

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.747
• 作为产物：
  描述：

  methyl 12-benzoyloxy-11,14-dimethoxy-8,11,13-abietatrien-18-oate 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 ((1R,4aS,10aR)-7-Isopropyl-5,6,8-trimethoxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthren-1-yl)-diphenyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  Coleon B 三氧甲基醚的合成

  摘要：

  (+)-12-benzoyloxy-11,14-dioxo-8,12-abietadien-18-oate 转化为 11,12,14-trimethoxy-8,11,13-abietatrien-18-oate (8) . 8 与溴化苯基镁发生格利雅反应，然后用四乙酸铅氧化，得到 11,12,14-三甲氧基-19-norabieta-4(18),8,11,13-四烯。然后通过一系列反应将其转化为 3α-bromo-11,12,14-trimethoxy-18-norabieta-8,11,13-trien-2-one (15)：二氧化硒氧化、催化氢化、脱水、羟基溴化和琼斯氧化。15 用 1,2-乙二醇缩醛化，然后用琼斯试剂氧化，然后在叔丁醇钾存在下用氧气氧化，得到 3-溴-2,2-亚乙基二氧基-6-羟基-11,12,14-三甲氧基-18-norabieta-5,8,11,13-tetrae

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.747