(E)-1-diazo-4-(4-nitrophenyl)but-3-en-2-one | 1261062-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-diazo-4-(4-nitrophenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 1261062-22-9
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₃
• 分子量: 217.184
• InChiKey: CNTHDIMOAWAHMF-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-diazo-4-(4-nitrophenyl)but-3-en-2-one 、 苄硫醇 在 3-[[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（8α，9S）-6''-甲氧基七氢呋喃-9-基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.17h， 以76%的产率得到4-(benzylthio)-1-diazo-4-(4-nitrophenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和重氮酮的有机催化对映选择性磺胺迈克尔加成

  摘要：

  已经开发了对 α,β 不饱和重氮羰基化合物的对映选择性磺胺迈克尔加成。奎宁衍生的方甲酰胺被发现是促进烷基和芳基硫醇以高度立体选择性方式形成 C-S 键的最佳催化剂。易于遵循的方案允许以高达 97:3 的对映体比例制备 22 个实例，反应产率高达 94%。通过密度泛函理论 (DFT) 计算确定了对映选择性的机制和起源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03045
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 diethyl 3-diazo-2-oxopropylphosphonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以74%的产率得到(E)-1-diazo-4-(4-nitrophenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和重氮酮的有机催化对映选择性磺胺迈克尔加成

  摘要：

  已经开发了对 α,β 不饱和重氮羰基化合物的对映选择性磺胺迈克尔加成。奎宁衍生的方甲酰胺被发现是促进烷基和芳基硫醇以高度立体选择性方式形成 C-S 键的最佳催化剂。易于遵循的方案允许以高达 97:3 的对映体比例制备 22 个实例，反应产率高达 94%。通过密度泛函理论 (DFT) 计算确定了对映选择性的机制和起源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03045

文献信息

• One-step syntheses of substituted 2-pyrrolidinones and 3-pyrrolidinones from α,β-unsaturated diazoketones and amines. Application in the synthesis of barmumycin
  作者：Rafael M.P. Dias、Patrícia B. Momo、Antonio C.B. Burtoloso

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.040

  日期：2017.6

  A simple and one-pot way to prepare substituted 2- and 3-pyrrolidinones is described. The method uses unsaturated diazoketones (obtained from aldeydes in a single step) and amines, and provide an easy access to these important classes of nitrogen heterocycles. Furthermore, application of this methodology to the synthesis of the natural product barmumycin is achieved in 3 steps from these diazoketones

  描述了一种简单的一锅法制备取代的2-和3-吡咯烷酮的方法。该方法使用不饱和重氮酮（可通过一步法从醛类中获得）和胺类，可轻松进入这些重要的氮杂环类。此外，从这些重氮酮分三步实现了该方法在天然产物巴莫霉素合成中的应用。
• Preparation of α,β-Unsaturated Diazoketones Employing a Horner−Wadsworth−Emmons Reagent
  作者：Vagner D. Pinho、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1021/jo1021844

  日期：2011.1.7

  A new method for the preparation of α,β-unsaturated diazoketones from aldehydes and a Horner−Wadsworth−Emmons reagent is reported. The method was applied to the short synthesis of two substituted pyrrolidines.

  报道了一种由醛和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯试剂制备α，β-不饱和重氮酮的新方法。该方法适用于两个取代的吡咯烷的短合成。