hoiamide A | 1256101-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: hoiamide A
• 英文别名: (5R,9S,12S,13S,14R,17S,20S,23R,24S,25S)-12-[(2S)-butan-2-yl]-13-hydroxy-20-[(1R)-1-hydroxyethyl]-23-[(2S,3S,4R)-3-hydroxy-4-methylheptan-2-yl]-25-methoxy-5,9,14,24-tetramethyl-17-propan-2-yl-16,22-dioxa-3,7,28-trithia-11,19,30,31,32-pentazatetracyclo[25.2.1.12,5.16,9]dotriaconta-1(29),2(32),6(31),27(30)-tetraene-10,15,18,21-tetrone
• CAS: 1256101-69-5
• 化学式: C₄₄H₇₁N₅O₁₀S₃
• 分子量: 926.273
• InChiKey: AJORQYDPWJZVAU-KCIYAEAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  297
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hoiamide A 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,5S)-4-[[(4S)-2-[(4R)-2-[2-[(2S,3R,4R,5S,6S,7R)-4,6-dihydroxy-2-methoxy-3,5,7-trimethyldecyl]-1,3-thiazol-4-yl]-4-methyl-5H-1,3-thiazol-4-yl]-4-methyl-5H-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]-3-hydroxy-2,5-dimethylheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Hoiamides，来自巴布亚新几内亚海洋蓝藻的结构有趣的神经毒性脂肽

  摘要：

  从巴布亚新几内亚获得的两个不同的海洋蓝细菌集合中分离出两种相关的肽代谢物，一种是环状缩酚肽，hoiamide B ( 2 )，另一种是线性脂肽，hoiamide C ( 3 )。通过结合光谱学、色谱法和合成化学的各种技术，阐明了它们的结构。两种代谢物都属于独特的 hoiamide 结构类别，其特征是具有乙酸盐延伸和S-腺苷甲硫氨酸修饰的异亮氨酸单元、由两个 α-甲基化噻唑啉和一个噻唑组成的中心三杂环系统，以及高度氧化和甲基化的 C-15 聚酮化合物单元。在新皮质神经元中，环缩肽2刺激钠流入并抑制自发 Ca 2+振荡，EC 50值分别为 3.9 μM 和 79.8 nM，而3在这些测定中没有显着影响。

  DOI：

  10.1021/np100468n
• 作为产物：
  描述：

  在 N-甲基吗啉 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以6.1 mg的产率得到hoiamide A
  参考文献：
  名称：

  使用埃文斯-季申科反应作为关键步骤进行Hoiamide A的全合成

  摘要：

  已经完成了神经毒性的环二肽hoiamide A（1）的第一个全合成。合成的特征是在含有五个立体中心的β-羟基酮与苏氨酸衍生的手性醛之间使用Evans-Tishchenko片段偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01735

文献信息

• Total Synthesis of Hoiamide A Using an Evans–Tishchenko Reaction as a Key Step
  作者：Yian Guo、Jingjing Zhou、Bowen Gao、Meng Zhao、Jia-Lei Yan、Zhengshuang Xu、Sun Choi、Tao Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01735

  日期：2019.7.19

  The first total synthesis of neurotoxic cyclodepsipeptide hoiamide A (1) has been accomplished. The synthesis features the use of an Evans–Tishchenko fragment coupling between a five-stereogenic-center-containing β-hydroxyketone and a chiral aldehyde derived from threonine.

  已经完成了神经毒性的环二肽hoiamide A（1）的第一个全合成。合成的特征是在含有五个立体中心的β-羟基酮与苏氨酸衍生的手性醛之间使用Evans-Tishchenko片段偶联。
• The Hoiamides, Structurally Intriguing Neurotoxic Lipopeptides from Papua New Guinea Marine Cyanobacteria
  作者：Hyukjae Choi、Alban R. Pereira、Zhengyu Cao、Cynthia F. Shuman、Niclas Engene、Tara Byrum、Teatulohi Matainaho、Thomas F. Murray、Alfonso Mangoni、William H. Gerwick

  DOI：10.1021/np100468n

  日期：2010.8.27

  Two related peptide metabolites, one a cyclic depsipeptide, hoiamide B (2), and the other a linear lipopeptide, hoiamide C (3), were isolated from two different collections of marine cyanobacteria obtained in Papua New Guinea. Their structures were elucidated by combining various techniques in spectroscopy, chromatography, and synthetic chemistry. Both metabolites belong to the unique hoiamide structural

  从巴布亚新几内亚获得的两个不同的海洋蓝细菌集合中分离出两种相关的肽代谢物，一种是环状缩酚肽，hoiamide B ( 2 )，另一种是线性脂肽，hoiamide C ( 3 )。通过结合光谱学、色谱法和合成化学的各种技术，阐明了它们的结构。两种代谢物都属于独特的 hoiamide 结构类别，其特征是具有乙酸盐延伸和S-腺苷甲硫氨酸修饰的异亮氨酸单元、由两个 α-甲基化噻唑啉和一个噻唑组成的中心三杂环系统，以及高度氧化和甲基化的 C-15 聚酮化合物单元。在新皮质神经元中，环缩肽2刺激钠流入并抑制自发 Ca 2+振荡，EC 50值分别为 3.9 μM 和 79.8 nM，而3在这些测定中没有显着影响。