(2R,3S,4S,5S)-4-[[(4S)-2-[(4R)-2-[2-[(2S,3R,4R,5S,6S,7R)-4,6-dihydroxy-2-methoxy-3,5,7-trimethyldecyl]-1,3-thiazol-4-yl]-4-methyl-5H-1,3-thiazol-4-yl]-4-methyl-5H-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]-3-hydroxy-2,5-dimethylheptanoic acid | 1355519-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S)-4-[[(4S)-2-[(4R)-2-[2-[(2S,3R,4R,5S,6S,7R)-4,6-dihydroxy-2-methoxy-3,5,7-trimethyldecyl]-1,3-thiazol-4-yl]-4-methyl-5H-1,3-thiazol-4-yl]-4-methyl-5H-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]-3-hydroxy-2,5-dimethylheptanoic acid
• CAS: 1355519-66-2
• 化学式: C₃₅H₅₈N₄O₇S₃
• 分子量: 743.066
• InChiKey: QJJZOVMGNCPTJN-WDSAYIENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  253
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (2R,3S,4S,5S)-4-[[(4S)-2-[(4R)-2-[2-[(2S,3R,4R,5S,6S,7R)-4,6-dihydroxy-2-methoxy-3,5,7-trimethyldecyl]-1,3-thiazol-4-yl]-4-methyl-5H-1,3-thiazol-4-yl]-4-methyl-5H-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]-3-hydroxy-2,5-dimethylheptanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以1.3 mg的产率得到hoiamide C
  参考文献：
  名称：

  Hoiamides，来自巴布亚新几内亚海洋蓝藻的结构有趣的神经毒性脂肽

  摘要：

  从巴布亚新几内亚获得的两个不同的海洋蓝细菌集合中分离出两种相关的肽代谢物，一种是环状缩酚肽，hoiamide B ( 2 )，另一种是线性脂肽，hoiamide C ( 3 )。通过结合光谱学、色谱法和合成化学的各种技术，阐明了它们的结构。两种代谢物都属于独特的 hoiamide 结构类别，其特征是具有乙酸盐延伸和S-腺苷甲硫氨酸修饰的异亮氨酸单元、由两个 α-甲基化噻唑啉和一个噻唑组成的中心三杂环系统，以及高度氧化和甲基化的 C-15 聚酮化合物单元。在新皮质神经元中，环缩肽2刺激钠流入并抑制自发 Ca 2+振荡，EC 50值分别为 3.9 μM 和 79.8 nM，而3在这些测定中没有显着影响。

  DOI：

  10.1021/np100468n
• 作为产物：
  描述：

  hoiamide A 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,5S)-4-[[(4S)-2-[(4R)-2-[2-[(2S,3R,4R,5S,6S,7R)-4,6-dihydroxy-2-methoxy-3,5,7-trimethyldecyl]-1,3-thiazol-4-yl]-4-methyl-5H-1,3-thiazol-4-yl]-4-methyl-5H-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]-3-hydroxy-2,5-dimethylheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Hoiamides，来自巴布亚新几内亚海洋蓝藻的结构有趣的神经毒性脂肽

  摘要：

  从巴布亚新几内亚获得的两个不同的海洋蓝细菌集合中分离出两种相关的肽代谢物，一种是环状缩酚肽，hoiamide B ( 2 )，另一种是线性脂肽，hoiamide C ( 3 )。通过结合光谱学、色谱法和合成化学的各种技术，阐明了它们的结构。两种代谢物都属于独特的 hoiamide 结构类别，其特征是具有乙酸盐延伸和S-腺苷甲硫氨酸修饰的异亮氨酸单元、由两个 α-甲基化噻唑啉和一个噻唑组成的中心三杂环系统，以及高度氧化和甲基化的 C-15 聚酮化合物单元。在新皮质神经元中，环缩肽2刺激钠流入并抑制自发 Ca 2+振荡，EC 50值分别为 3.9 μM 和 79.8 nM，而3在这些测定中没有显着影响。

  DOI：

  10.1021/np100468n

文献信息

• Hoiamide D, a marine cyanobacteria-derived inhibitor of p53/MDM2 interaction
  作者：Karla L. Malloy、Hyukjae Choi、Catherine Fiorilla、Fred A. Valeriote、Teatulohi Matainaho、William H. Gerwick

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.10.054

  日期：2012.1

  Bioassay-guided fractionation of two cyanobacterial extracts from Papua New Guinea has yielded hoiamide D in both its carboxylic acid and conjugate base forms. Hoiamide D is a polyketide synthase (PKS)/non-ribosomal peptide synthetase (NRPS)-derived natural product that features two consecutive thiazolines and a thiazole, as well as a modified isoleucine residue. Hoiamide D displayed inhibitory activity against p53/MDM2 interaction (EC50 = 4.5 mu M), an attractive target for anticancer drug development. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.