(3aR,6R,6aR)-6-methylspiro[6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-4-one | 848412-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,6R,6aR)-6-methylspiro[6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-4-one
• CAS: 848412-95-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: MIOOZTQHFLHDJR-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6R,6aR)-6-methylspiro[6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-4-one 在 diisobutylaluminium hydride lithium 、 rochelle salt 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aR,6R,6aR)-6-methylspiro[3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-4-ol
  参考文献：
  名称：

  JP2005/82559

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,6R,6aR)-4-(hydroxymethyl)-6-methylspiro[6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-4-yl]methanol 在 重铬酸吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(3aR,6R,6aR)-6-methylspiro[6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-4-one
  参考文献：
  名称：

  由5-氧杂双环[2.1.1]己烷衍生物经氧化裂解反应合成水三醇和γ-丁内酯的四氢呋喃单元

  摘要：

  描述了由5-氧杂双环[2.1.1]己烷衍生物正式合成海洋衍生的抗肿瘤天然产物varitriol。从氧杂双环系统分11步合成了具有四个连续立构中心的四氢呋喃单元的水三醇，其总产率为10.2％。据报道，空前的氧化裂解反应涉及在THF的oxa-季碳上剪断两个CC键，导致生成γ-丁内酯，并提出了一个合理的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.082