1-(1,3,4-trimethyl-3-cyclohexenyl)-1-penten-4-one | 162282-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(1,3,4-trimethyl-3-cyclohexenyl)-1-penten-4-one
• 英文别名: 1-(4-Oxopentenyl)-1,3,4-trimethyl-3-cyclohexen；(E)-5-(1,3,4-trimethylcyclohex-3-en-1-yl)pent-4-en-2-one
• CAS: 162282-94-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: RHUGBLOKLHHATP-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,9,10-trimethylundeca-3,5,9-trien-2-one 在 磷酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.04 g的产率得到1-(1,3,4-trimethyl-3-cyclohexenyl)-1-penten-4-one
  参考文献：
  名称：

  Kron, A. A.; Fedotova, Z. M.; Novikov, N. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 4, p. 534 - 536

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Alternative Access to (�)-?-Irones and (�)-?-Ironevia Acid-Mediated Cyclisation
  作者：Karl H. Schulte-Elte、Herv� Pamingle、Arnold P. Uijttewaal、Roger L. Snowden

  DOI：10.1002/hlca.19920750312

  日期：1992.5.6

  Acid-mediated cyclisation of trienone 8, readily available from 2,3-dimethylbutanal (1; five steps: 47% yield), using fluorosulfonic acid (6.8 mol-equiv.) in 2-nitropropane at −70°, afforded a 14:9:1 mixture (70% yield) of (±)-cis-α-irone (9), (±)-trans-α-irone (10), and (±)-β-irone (11). Other acidic conditions examined, using 95% aq. H2SO4 solution, 85% aq. H3PO4 solution, or SnCl4, gave inferior

  酸介导的三烯酮8的环化反应可容易地从2,3-二甲基丁醛（1步;五个步骤：47％收率），使用氟磺酸（6.8摩尔当量）在2-硝基丙烷中于-70°加热得到14： （±）-顺式-α-酮（9），（±）-反式-α-酮（10）和（±）-β-酮（11）的9∶1混合物（70％产率）。使用95％aq。H 2 SO 4溶液，水溶液85％。H 3 PO 4溶液或SnCl 4给出的结果较差。
• Kron A. A., Fedotowa S. M., Nowikow N. A., Zh. organ. khimii, 30 (1994) N 4, S 500-502
  作者：Kron A. A., Fedotowa S. M., Nowikow N. A.

  DOI：——

  日期：——