(+/-)-2-bis(tert-butoxycarbonyl)amino-3-phenyl-thiopropionic acid p-nitrophenyl ester | 927190-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-bis(tert-butoxycarbonyl)amino-3-phenyl-thiopropionic acid p-nitrophenyl ester
• CAS: 927190-35-0
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₇S
• 分子量: 502.588
• InChiKey: DGUKOULJFWMJKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  606.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  116.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-bis(tert-butoxycarbonyl)amino-3-phenyl-thiopropionic acid p-nitrophenyl ester 、 4-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 Cu(I) thiophenecarboxylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到(+/-)-2-bis(tert-butoxycarbonyl)amino-1-(p-methoxyphenyl)-3-phenyl-propane-1-one
  参考文献：
  名称：

  肽基硫醇酯-硼酸交叉偶联法在常温下合成高对映纯度N保护的肽基酮

  摘要：

  在化学计量的 Cu(I) 噻吩-2-羧酸盐和催化作用下，衍生自 N-保护的单肽、二肽和三肽的 α-氨基酸硫羟酸酯与芳基、富含 π 电子的杂芳基或烯基硼酸偶联Pd(2)(dba)(3)/亚磷酸三乙酯生成相应的 N 保护肽基酮，产率和对映体纯度都非常好。亚磷酸三乙酯通过减轻不希望的钯催化脱羰-β-消除α-氨基硫羟酸酯，作为支持配体发挥关键作用。肽基酮的合成在室温下非碱性条件下进行，并表现出对功能的高度耐受性。

  DOI：

  10.1021/ja0658719
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)phenylalanine 、 4-硝基苯硫醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到(+/-)-2-bis(tert-butoxycarbonyl)amino-3-phenyl-thiopropionic acid p-nitrophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽基硫醇酯-硼酸交叉偶联法在常温下合成高对映纯度N保护的肽基酮

  摘要：

  在化学计量的 Cu(I) 噻吩-2-羧酸盐和催化作用下，衍生自 N-保护的单肽、二肽和三肽的 α-氨基酸硫羟酸酯与芳基、富含 π 电子的杂芳基或烯基硼酸偶联Pd(2)(dba)(3)/亚磷酸三乙酯生成相应的 N 保护肽基酮，产率和对映体纯度都非常好。亚磷酸三乙酯通过减轻不希望的钯催化脱羰-β-消除α-氨基硫羟酸酯，作为支持配体发挥关键作用。肽基酮的合成在室温下非碱性条件下进行，并表现出对功能的高度耐受性。

  DOI：

  10.1021/ja0658719