(R)-2-((2S,2'R,2''R,5S,5'S,5''S)-5''-ethynyl-2,2''-dimethyldodecahydro[2,2':5',2''-terfuran]-5-yl)propane-1,2-diol | 1449689-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-2-((2S,2'R,2''R,5S,5'S,5''S)-5''-ethynyl-2,2''-dimethyldodecahydro[2,2':5',2''-terfuran]-5-yl)propane-1,2-diol
• CAS: 1449689-21-7
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅
• 分子量: 338.444
• InChiKey: BWFLGLRXFKEVGE-YXYPEXGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((2S,2'R,2''R,5S,5'S,5''S)-5''-ethynyl-2,2''-dimethyldodecahydro[2,2':5',2''-terfuran]-5-yl)propane-1,2-diol 在 mercury(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 硫酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以168 mg的产率得到1-((2R,2'S,2''S,5S,5'R,5''S)-5''-((R)-1,2-dihydroxypropan-2-yl)-2,2''-dimethyldodecahydro-[2,2':5',2''-terfuran]-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  尼古拉斯反应触发的环氧开放级联：苏铁的全合成

  摘要：

  自然灵感：基于角鲨烯衍生的聚醚的生物合成，描述了丁二烯的全合成。尼古拉斯反应中的碳正离子形成可控制多环氧化物开环级联反应的起始。一步获得高产率的丁二烯中存在的三个呋喃环。Boc =叔丁氧羰基，TMS =三甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201209159
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((R)-2-((2S,2'R,2''R,5S,5'S,5''S)-2,2''-dimethyl-5''-((trimethylsilyl)ethynyl)dodecahydro-[2,2':5',2''-terfuran]-5-yl)-2-hydroxypropyl)carbonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-2-((2S,2'R,2''R,5S,5'S,5''S)-5''-ethynyl-2,2''-dimethyldodecahydro[2,2':5',2''-terfuran]-5-yl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  尼古拉斯反应触发的环氧开放级联：苏铁的全合成

  摘要：

  自然灵感：基于角鲨烯衍生的聚醚的生物合成，描述了丁二烯的全合成。尼古拉斯反应中的碳正离子形成可控制多环氧化物开环级联反应的起始。一步获得高产率的丁二烯中存在的三个呋喃环。Boc =叔丁氧羰基，TMS =三甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201209159