7-Allylsulfanyl-1-benzyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester | 212475-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-Allylsulfanyl-1-benzyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-benzyl-2-oxo-7-prop-2-enylsulfanyl-3H-indole-3-carboxylate
• CAS: 212475-78-0
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃S
• 分子量: 367.469
• InChiKey: UASBQSBLMLLDNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 7-Allylsulfanyl-1-benzyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-Allylsulfanyl-1-benzyl-2-triisopropylsilanyloxy-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  配体效应的金属催化的反应Ñ -aryldiazoamides：叶立德形成VS。插入反应

  摘要：

  重氮酰胺1a和1b分别由2-（O-烯丙基）-和2-（S-烯丙基）苯胺2制备。铜（II）催化的1分解通过中间内立基的[2,3]重排导致苯并稠合杂环7的形成。然而，铑（II）全氟丁酰胺催化的反应主要产生吲哚8、9，而乙酸铑（II）催化的反应产生产物的混合物，其中分子内CH插入形成的β-内酰胺占主导。N-吡啶基重氮酰胺13的催化分解得到稳定的吡啶鎓叶立德14。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00525-0
• 作为产物：
  描述：

  2-丙-2-烯基硫基苯胺 在 rhodium(II) perfluorobutyroamidate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 7-Allylsulfanyl-1-benzyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  配体效应的金属催化的反应Ñ -aryldiazoamides：叶立德形成VS。插入反应

  摘要：

  重氮酰胺1a和1b分别由2-（O-烯丙基）-和2-（S-烯丙基）苯胺2制备。铜（II）催化的1分解通过中间内立基的[2,3]重排导致苯并稠合杂环7的形成。然而，铑（II）全氟丁酰胺催化的反应主要产生吲哚8、9，而乙酸铑（II）催化的反应产生产物的混合物，其中分子内CH插入形成的β-内酰胺占主导。N-吡啶基重氮酰胺13的催化分解得到稳定的吡啶鎓叶立德14。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00525-0