3,28-O,O'-dipropynoylbetulin | 1449483-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,28-O,O'-dipropynoylbetulin
• 英文别名: [(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-9-prop-2-ynoyloxy-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-3a-yl]methyl prop-2-ynoate
• CAS: 1449483-26-4
• 化学式: C₃₆H₅₀O₄
• 分子量: 546.791
• InChiKey: DVLBDOHJEVGCEM-SCWDCIOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,28-O,O'-dipropynoylbetulin 、 苄基叠氮 在 copper(l) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以48%的产率得到3,28-O,O'-di[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)carbonyl]betulin
  参考文献：
  名称：

  桦木醇的新型三唑杂化物：合成和生物活性概况

  摘要：

  含有 1,2,3-三唑环的桦木脑衍生物具有广泛的生物活性，包括抗病毒、抗癌和抗菌活性。通过桦木醇炔衍生物与有机叠氮化物之间的1,3-偶极环加成反应制备了一系列新型三唑类化合物。所得化合物的化学结构由 1H 和 13C NMR、IR 和高分辨率质谱 (HR-MS) 分析确定。筛选目标三唑类化合物对 DNA 和 RNA 病毒的抗病毒活性。使用五种人类癌细胞系（T47D、MCF-7、SNB-19、Colo-829 和 C-32）通过 WST-1 测定法测定所得化合物 5a-k 和 6a-h 的细胞毒活性。双三唑 6b 显示出有希望的 IC50 值 (0. 05 μM）对抗人导管癌 T47D（比顺铂的效力高 500 倍）。微量稀释法用于评价所有化合物的抗微生物活性。含有 3'-脱氧胸苷-5'-基部分的三唑 5e 对两种革兰氏阴性菌 vz 表现出抗菌活性。肺炎克雷伯菌和大肠杆菌（最小抑制浓度 (MIC)

  DOI：

  10.3390/molecules22111876
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂醇 、 丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到28-propynoylbetulin
  参考文献：
  名称：

  桦木醇的新型三唑杂化物：合成和生物活性概况

  摘要：

  含有 1,2,3-三唑环的桦木脑衍生物具有广泛的生物活性，包括抗病毒、抗癌和抗菌活性。通过桦木醇炔衍生物与有机叠氮化物之间的1,3-偶极环加成反应制备了一系列新型三唑类化合物。所得化合物的化学结构由 1H 和 13C NMR、IR 和高分辨率质谱 (HR-MS) 分析确定。筛选目标三唑类化合物对 DNA 和 RNA 病毒的抗病毒活性。使用五种人类癌细胞系（T47D、MCF-7、SNB-19、Colo-829 和 C-32）通过 WST-1 测定法测定所得化合物 5a-k 和 6a-h 的细胞毒活性。双三唑 6b 显示出有希望的 IC50 值 (0. 05 μM）对抗人导管癌 T47D（比顺铂的效力高 500 倍）。微量稀释法用于评价所有化合物的抗微生物活性。含有 3'-脱氧胸苷-5'-基部分的三唑 5e 对两种革兰氏阴性菌 vz 表现出抗菌活性。肺炎克雷伯菌和大肠杆菌（最小抑制浓度 (MIC)

  DOI：

  10.3390/molecules22111876

文献信息

• Synthesis, Structure and Cytotoxic Activity of New Acetylenic Derivatives of Betulin
  作者：Stanisław Boryczka、Ewa Bębenek、Joanna Wietrzyk、Katarzyna Kempińska、Maria Jastrzębska、Joachim Kusz、Maria Nowak

  DOI：10.3390/molecules18044526

  日期：——

  A new series of betulin derivatives containing one or two pharmacophores bearing an acetylenic and carbonyl function at the C-3 and/or C-28 positions has been synthesized and characterized by 1H- and 13C-NMR, IR, MS and elemental analyses. The crystal structure of 28-O-propynoylbetulin was determined by X-ray structural analysis. All new compounds, as well as betulin, were tested in vitro for their antiproliferative activity against human SW707 colorectal, CCRF/CEM leukemia, T47D breast cancer, and against murine P388 leukemia and Balb3T3 normal fibroblasts cell lines. Most of the compounds showed better cytotoxicity than betulin and cisplatin used as reference agent. 28-O-Propynoylbetulin was the most potent derivative, being over 500 times more potent than betulin and about 100 times more cytotoxic than cisplatin against the human leukemia (CCRF/CEM) cell line, with an ID50 value of 0.02 μg/mL.

  一种新的含有一个或两个药效团的贝图林衍生物已被合成，这些药效团在C-3和/或C-28位置上具有炔烃和羰基功能。通过高分辨率的1H-NMR、13C-NMR、红外光谱、质谱以及元素分析对其进行了表征。28-O-丙炔酰贝图林的晶体结构通过X射线结构分析确定。所有新的化合物以及贝图林在体外测试了其对人SW707结肠癌、CCRF/CEM白血病、T47D乳腺癌及小鼠P388白血病和Balb3T3正常成纤维细胞株的抗增殖活性。大多数化合物的细胞毒性优于作为参考药物的贝图林和顺铂。28-O-丙炔酰贝图林是最有效的衍生物，其活性比贝图林强超过500倍，对人白血病（CCRF/CEM）细胞株的细胞毒性约为顺铂的100倍，ID50值为0.02 μg/mL。
• Bębenek, Ewa; Chodurek, Ewa; Orchel, Arkadiusz, Acta poloniae pharmaceutica, 2015, vol. 72, # 4, p. 699 - 703
  作者：Bębenek, Ewa、Chodurek, Ewa、Orchel, Arkadiusz、Dzierzewicz, Zofia、Boryczka, Stanisław

  DOI：——

  日期：——