(1R,2R,4aR,8aS)-1-(2-Methoxymethoxy-ethyl)-2,4a-dimethyl-5-methylene-decahydro-naphthalene-1-carbaldehyde | 145514-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,4aR,8aS)-1-(2-Methoxymethoxy-ethyl)-2,4a-dimethyl-5-methylene-decahydro-naphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 145514-70-1
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: VPJVSBNRLJYQFH-VSZNYVQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4aR,8aS)-1-(2-Methoxymethoxy-ethyl)-2,4a-dimethyl-5-methylene-decahydro-naphthalene-1-carbaldehyde 在 氢氧化钾 、 二甲基溴化硼 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 肼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (4aR,5R,6R,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-5-(2'-hydroxyethyl)-1,5,6,8-tetramethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of the diterpenoids (−)-kolavenol and (−)-agelasine B

  摘要：

  The trans-clerodane diterpenoids (-)-kolavenol (2) and (-)-agelasine B (1) have been prepared from the enantiomerically pure decalone 3. The key steps of the syntheses involve the stereoselective alkylation of the nitrile 4 (to give 5), the efficient coupling of the iodides 10 and 11 to produce the clerodane skeleton 12, and the electrochemical reduction of 16 to provide (-)-1.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60896-1
• 作为产物：
  描述：

  C-[(1R,2R,4aR,8aS)-1-(2-Methoxymethoxy-ethyl)-2,4a-dimethyl-5-methylene-decahydro-naphthalen-1-yl]-methyleneamine 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,2R,4aR,8aS)-1-(2-Methoxymethoxy-ethyl)-2,4a-dimethyl-5-methylene-decahydro-naphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of the diterpenoids (−)-kolavenol and (−)-agelasine B

  摘要：

  The trans-clerodane diterpenoids (-)-kolavenol (2) and (-)-agelasine B (1) have been prepared from the enantiomerically pure decalone 3. The key steps of the syntheses involve the stereoselective alkylation of the nitrile 4 (to give 5), the efficient coupling of the iodides 10 and 11 to produce the clerodane skeleton 12, and the electrochemical reduction of 16 to provide (-)-1.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60896-1