benzyl (R)-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxypropan-2-yl)carbamate | 154659-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (R)-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxypropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: (R)-benzyl (1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxypropan-2-yl)carbamate；benzyl N-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 154659-09-3
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₄Si
• 分子量: 339.507
• InChiKey: FQLFJJJFZGROPS-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (R)-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxypropan-2-yl)carbamate 在 ruthenium trichloride 2,6-二甲基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 silica gel 、 四氯化锡 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S)-3-triisopropylsilanyloxypyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  顺式（2R，3S） -3-羟基脯氨酸的高度立体选择性合成

  摘要：

  烯丙基三甲基硅烷（5）与N-碳苯甲氧基-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-L丝氨酸（4）反应生成高非对映选择性的顺式加合物3，随后将其转化为顺式（2R，3S） -3-羟基脯氨酸（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61611-8
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酸 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 benzyl (R)-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxypropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOPENTAPYRROLE OREXIN RECEPTOR AGONISTS
  [FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE CYCLOPENTAPYRROLE

  摘要：

  本发明涉及环戊吡咯、呋喃吡咯和氮杂七环庚烷化合物，它们是促进晕睡素受体的激动剂。本发明还涉及所述化合物在潜在治疗或预防神经系统和精神障碍和疾病中的应用，这些疾病与晕睡素受体有关。本发明还涉及包含这些化合物的组合物。本发明还涉及这些组合物在潜在预防或治疗这些与晕睡素受体有关的疾病中的应用。

  公开号：

  WO2022040058A1

文献信息

• [EN] CHROMENOPYRIDINE DERIVATIVES AS PHOSPHATIDYLINOSITOL PHOSPHATE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CHROMÉNOPYRIDINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL PHOSPHATE KINASE
  申请人：PETRA PHARMA CORP

  公开号：WO2019126730A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The invention relates to inhibitors of PI5P4K inhibitors useful in the treatment of cancers, neurodegenerative diseases, inflammatory disorders, and metabolic diseases, having the Formula (I); where A1, A2, G, R1, R2, R3, R4, and W are described herein.

  这项发明涉及PI5P4K抑制剂，用于治疗癌症、神经退行性疾病、炎症性疾病和代谢性疾病，具有以下式（I）；其中A1、A2、G、R1、R2、R3、R4和W如本文所述。
• Effective and mild method for preparation of optically active α-amino aldehydes via TEMPO oxidation
  作者：Janusz Jurczak、Dorota Gryko、Elżbieta Kobrzycka、Henryk Gruza、Piotr Prokopowicz

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00299-3

  日期：1998.5

  The TEMPO oxidation method is successfully applied to preparation of variously protected, optically active α-amino aldehydes without racemization and in very good yield.

  TEMPO氧化方法已成功地用于制备各种受保护的旋光性α-氨基醛，且不发生外消旋作用，并且收率很高。
• Pinacol Cross Coupling of 2-[N-(Alkoxycarbonyl)amino] Aldehydes and Aliphatic Aldehydes by [V2Cl3(THF)6]2[Zn2Cl6]. Synthesis of syn,syn-3-[N-(Alkoxycarbonyl)amino] 1,2-Diols
  作者：Andrei W. Konradi、Scott J. Kemp、Steven F. Pedersen

  DOI：10.1021/ja00083a017

  日期：1994.2

  Slow addition of 2-[N-(alkoxycarbonyl)amino] aldehydes to mixtures of [V 2 Cl 3 (THF) 6 ] 2 [Zn 2 Cl 6 ] and aliphatic aldehydes gave syn,syn-3-[N-(alkoxycarbonyl)amino] 1,2-diols in good yield and high enantiomeric purity (>99:1). The alkyl group of the N-alkoxycarbonyl was shown to influence the yield: Me >allyl>Bn>t-Bu. Only the syn,syn diastereomer was observed (>20:1), except with N-Cbz-alaninal

  将 2-[N-(烷氧基羰基) 氨基] 醛缓慢加入 [V 2 Cl 3 (THF) 6 ] 2 [Zn 2 Cl 6 ] 和脂肪族醛的混合物中，得到 syn,syn-3-[N-(烷氧基羰基)氨基] 1,2-二醇，收率高，对映体纯度高 (>99:1)。N-烷氧基羰基的烷基显示出影响产率：Me>烯丙基>Bn>t-Bu。除了 N-Cbz-丙氨醛 (10:1:1)、O-苄基-N-Cbz-丝氨酸 (7:1) 和 N-Cbz-脯氨酸 (5:1 到 12:1)。一种新的丝氨酸衍生物，N-Cbz-O-TBS-丝氨酸，与正十五醛交叉偶联得到木-DC 18-植物鞘氨醇的衍生物
• Design, synthesis and DNA/RNA binding studies of nucleic acids comprising stereoregular and acyclic polycarbamate backbone: polycarbamate nucleic acids (PCNA)
  作者：Vangala Madhuri、Vaijayanti A. Kumar

  DOI：10.1039/c003405n

  日期：——

  The designed, chiral, acyclic polycarbamate nucleic acids (PCNA) exhibited sequence and orientation specific binding to nucleic acids. Complexes of PCNA with DNA were as stable as PNA:DNA complexes and those with RNA were as stable as natural DNA:RNA complexes.

  设计的手性的非环状聚氨基酸核酸（PCNA）表现出对核酸的序列和方向特异性结合。PCNA与DNA的复合物稳定性与PNA:DNA复合物相当，PCNA与RNA的复合物稳定性则与自然DNA:RNA复合物相当。
• Biomimetic Total Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Anachelin H
  作者：Karl Gademann、Yann Bethuel、Hans H. Locher、Christian Hubschwerlen

  DOI：10.1021/jo701402b

  日期：2007.10.1

  biomimetic total synthesis of the iron chelator anachelin H isolated from the cyanobacterium Anabaena cylindrica is reported. A first generation approach delivered one enantiomeric series of the polyketide fragment. Comparison of the 1H NMR data suggested the relative configuration of this anachelin fragment. The relative and absolute configuration of anachelin H was then established by total synthesis. A

  从蓝细菌中分离的铁螯合剂anachelin H的第一仿生全合成鱼腥白茅报道。第一代方法递送了聚酮化合物片段的一个对映体系列。所述的比较1个H NMR数据表明本anachelin片段的相对构型。然后通过全合成确定了阿奇奇林H的相对和绝对构型。第二代方法涉及N，N的酶促转化-二甲基酪胺形成色胺色团。已证明在该反应过程中该产物激活了酪氨酸酶，该色胺色团可以用作酪氨酸酶的活化剂。针对一组11种细菌和真菌病原体对Anachelin H进行了评估，发现针对卡他莫拉菌的中度抗生素活性（32μg/ mL）。