3,6-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-threonine benzyl ester | 950842-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-threonine benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 950842-02-1
• 化学式: C₅₂H₆₀N₂O₂₁
• 分子量: 1049.05
• InChiKey: ZYWZAQVRRIVTGD-NUIBYKBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  288
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-threonine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到3,6-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  与克氏锥虫粘蛋白相关的糖基氨基酸和糖肽的化学和化学酶促合成。

  摘要：

  本研究描述了苏氨酸 (LacNAc-Thr) 的 α-和β-连接的 N-乙酰乳糖胺 (Galp-β-1,4-GlcNAc; LacNAc) 糖苷的合成。LacNAc-a-Thr 是通过 2-azido-2-deoxy-lactose 二糖供体与合适的部分保护的苏氨酸单元直接化学偶联制备的。相比之下，β-连接的 N-乙酰葡糖胺的逐步化学生成，然后酶促半乳糖基化得到 LacNAc-β-Thr 证明是有效的，而在乙腈中使用 2-叠氮基-2-脱氧-乳糖供体未能得到所需的β-连接二糖苷。这项研究表明，可以克服 GlcNAc 供体对 1,2-反式化学糖基化的固有立体选择，以及牛β-1 的公认偏好，也可以克服用于 β 连接受体底物的 4-半乳糖基转移酶。利用这一知识，合成了基于 T. cruzi 粘蛋白序列的短糖肽片段，Thr-Thr-[LacNAcThr]-Thr-Thr-Gly。概述的所有基于 LacNAc

  DOI：

  10.1039/b707772f
• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-threonine benzyl ester 、 乙酸酐 在 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到3,6-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-threonine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  与克氏锥虫粘蛋白相关的糖基氨基酸和糖肽的化学和化学酶促合成。

  摘要：

  本研究描述了苏氨酸 (LacNAc-Thr) 的 α-和β-连接的 N-乙酰乳糖胺 (Galp-β-1,4-GlcNAc; LacNAc) 糖苷的合成。LacNAc-a-Thr 是通过 2-azido-2-deoxy-lactose 二糖供体与合适的部分保护的苏氨酸单元直接化学偶联制备的。相比之下，β-连接的 N-乙酰葡糖胺的逐步化学生成，然后酶促半乳糖基化得到 LacNAc-β-Thr 证明是有效的，而在乙腈中使用 2-叠氮基-2-脱氧-乳糖供体未能得到所需的β-连接二糖苷。这项研究表明，可以克服 GlcNAc 供体对 1,2-反式化学糖基化的固有立体选择，以及牛β-1 的公认偏好，也可以克服用于 β 连接受体底物的 4-半乳糖基转移酶。利用这一知识，合成了基于 T. cruzi 粘蛋白序列的短糖肽片段，Thr-Thr-[LacNAcThr]-Thr-Thr-Gly。概述的所有基于 LacNAc

  DOI：

  10.1039/b707772f