(2R,3R,4S,5R,6R)-6-{[((2R,3R,4S,5R,6R)-6-Azidomethyl-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-carbonyl)-amino]-methyl}-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 676241-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-6-{[((2R,3R,4S,5R,6R)-6-Azidomethyl-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-carbonyl)-amino]-methyl}-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(azidomethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane-2-carbonyl]amino]methyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 676241-18-2
• 化学式: C₆₀H₆₆N₄O₁₁
• 分子量: 1019.2
• InChiKey: LLXVPUOZDMKGBV-IMZROIEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-6-{[((2R,3R,4S,5R,6R)-6-Azidomethyl-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-carbonyl)-amino]-methyl}-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-6-{[((2R,3R,4S,5R,6R)-6-Azidomethyl-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-carbonyl)-amino]-methyl}-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyranoid δ-sugar amino acids and their oligomers from per-benzylated β- C -vinyl glucoside

  摘要：

  Two pyranoid delta-sugar amino acids were prepared from the common per-benzylated beta-C-vinyl glucoside and easily oligomerised using solution-phase coupling methodology. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.032
• 作为产物：
  描述：

  (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)ethene 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium azide 、 diethylphosphoryl cyanide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 臭氧 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 154.5h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-6-{[((2R,3R,4S,5R,6R)-6-Azidomethyl-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-carbonyl)-amino]-methyl}-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyranoid δ-sugar amino acids and their oligomers from per-benzylated β- C -vinyl glucoside

  摘要：

  Two pyranoid delta-sugar amino acids were prepared from the common per-benzylated beta-C-vinyl glucoside and easily oligomerised using solution-phase coupling methodology. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.032