1-(cyclohexanecarbonyl)indoline-5-sulfonamide | 1307188-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(cyclohexanecarbonyl)indoline-5-sulfonamide
• 英文别名: 1-(cyclohexanecarbonyl)-2,3-dihydroindole-5-sulfonamide
• CAS: 1307188-56-2
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 308.401
• InChiKey: AHHGTJAFEOQRDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethylindoline-5-sulfonamide 、 1-(cyclohexanecarbonyl)indoline-5-sulfonamide 生成 1-(cyclohexylmethyl)indoline-5-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED SULFONAMIDES USEFUL AS ANTIAPOPTOTIC BCL INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中：W、Q和G的定义如下。还公开了使用这些化合物作为Bcl-2家族抗凋亡蛋白的抑制剂用于治疗癌症的方法；以及包含这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20140135318A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 在 吡啶 、 盐酸 、 氯磺酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 1-(cyclohexanecarbonyl)indoline-5-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  5-吲哚啉-5-磺酰胺：核心在抑制癌症相关碳酸酐酶、抗增殖活性和规避多药耐药性中的作用

  摘要：

  碳酸酐酶（CA、EC 4.2.1.1）亚型CA IX 和CA XII 的过度表达和活性促进细胞外肿瘤环境中过量质子的积累和酸中毒。磺胺类药物是大多数 CA 家族的有效抑制剂。在本研究中，利用支架跳跃，设计并合成了 CA IX 选择性抑制剂 3 的二氢吲哚-5-磺酰胺类似物 4a-u，以评估其生物学特性。 1-酰化二氢吲哚-5-磺酰胺对肿瘤相关的 CA IX 和 XII 具有抑制活性，KI 值高达 132.8 nM 和 41.3 nM。化合物 4f 是最有效的 CA IX 和 XII 抑制剂之一，具有缺氧选择性，在 12.9 µM 浓度下可抑制 MCF7 细胞的生长，并部分抑制 A431 皮肤癌细胞中缺氧诱导的 CA IX 表达。图4e和4f通过P-gp的过表达逆转K562/4对阿霉素的化疗耐药性。

  DOI：

  10.3390/ph15121453

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED SULFONAMIDES USEFUL AS ANTIAPOPTOTIC BCL INHIBITORS<br/>[FR] SULFONAMIDES SUBSTITUÉS UTILES COMME INHIBITEURS DE BCL ANTI-APOPTOTIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012162365A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Disclosed are compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: W and Q and G are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as inhibitors of Bcl-2 family antiapoptotic proteins for the treatment of cancer; and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  揭示了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中：W、Q和G在此处被定义。还揭示了将这些化合物用作Bcl-2家族抗凋亡蛋白的抑制剂以治疗癌症的方法；以及包含这些化合物的药物组合物。
• Substituted sulfonamides useful as antiapoptotic Bcl inhibitors
  申请人：Borzilleri Robert M.

  公开号：US09346795B2

  公开（公告）日：2016-05-24

  Disclosed are compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: W and Q and G are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as inhibitors of Bcl-2 family antiapoptotic proteins for the treatment of cancer; and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本发明涉及式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐，其中：W、Q和G的定义如下。还公开了使用这些化合物作为Bcl-2家族抗凋亡蛋白的抑制剂治疗癌症的方法；以及包含这些化合物的制药组合物。
• US9346795B2
  申请人：——

  公开号：US9346795B2

  公开（公告）日：2016-05-24