methyl 5-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-[(E)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]thiophene-2-carboxylate | 1244039-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-[(E)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1244039-26-6
• 化学式: C₁₉H₁₆F₄O₄S
• 分子量: 416.393
• InChiKey: OCKZYMGEURCDCN-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻吩-2-羧酸甲酯 、 (E)-tert-butyl 3-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)acrylate 在 氧气 、 palladium diacetate 、 silver(l) oxide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 以78%的产率得到methyl 5-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-[(E)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多氟芳烃与噻吩的好氧脱氢交叉偶联：容易获得多氟芳烃-噻吩结构

  摘要：

  我们通过2倍C–H功能化报告了Pd催化的多氟芳烃与噻吩的好氧脱氢交叉偶联。该反应的优点是反应效率高，官能团相容性好以及使用分子O 2作为末端氧化剂。该反应为制备功能材料中感兴趣的聚氟亚芳基-噻吩结构提供了一种有用且简便的方案。机理研究表明，该反应是由多氟芳烃的C–H键断裂引发的。

  DOI：

  10.1021/om200873j

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aerobic Dehydrogenative Cross-Coupling of Polyfluoroarenes with Thiophenes: Facile Access to Polyfluoroarene–Thiophene Structure
  作者：Chun-Yang He、Qiao-Qiao Min、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/om200873j

  日期：2012.2.27

  We report a Pd-catalyzed aerobic dehydrogenative cross-coupling of polyfluoroarenes with thiophenes via 2-fold C–H functionalization. The advantages of this reaction are its high reaction efficiency, excellent functional group compatibility, and use of molecular O2 as terminal oxidant. This reaction provides a useful and facile protocol for the preparation of polyfluoroarene–thiophene structure of

  我们通过2倍C–H功能化报告了Pd催化的多氟芳烃与噻吩的好氧脱氢交叉偶联。该反应的优点是反应效率高，官能团相容性好以及使用分子O 2作为末端氧化剂。该反应为制备功能材料中感兴趣的聚氟亚芳基-噻吩结构提供了一种有用且简便的方案。机理研究表明，该反应是由多氟芳烃的C–H键断裂引发的。