Dimethyl 2-amino-2-phenylvinylphosphonate | 1233181-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethyl 2-amino-2-phenylvinylphosphonate
• CAS: 1233181-59-3
• 化学式: C₁₀H₁₄NO₃P
• 分子量: 227.2
• InChiKey: SCSUAOAYOBDKEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-amino-2-phenylvinylphosphonate 在 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 以67%的产率得到dimethyl 2-amino-2-phenylethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  一种简单的β-氨基膦酸盐合成方法

  摘要：

  我们开发了一种简单的两步合成含有未取代氨基的氨基膦酸盐，通过其他方法合成是一个复杂的问题 [1, 2]。甲基膦酸二乙酯在 THF 中用丁基锂处理，然后与腈反应形成 β-烯氨基膦酸酯 Ia-Id，如我们之前所述 [3]。然后在 THF-异丙醇或 THF-乙醇水溶液混合物中用硼氢化钙还原 β-烯氨基膦酸盐 I，以高产率得到 β-氨基膦酸盐 II。通过硼氢化钠与氯化钙在 THF 中的反应获得硼氢化钙。在THF-含水乙醇的混合物中，该反应进行得更快。然而，除了氨基膦酸盐外，还形成了酮膦酸盐混合物（~10%），用盐酸酸化反应混合物后，用乙酸乙酯萃取很容易分离，其中氨基膦酸盐以盐酸盐形式存在。用碱中和反应混合物后分离游离氨基膦酸盐。氨基膦酸盐通过真空蒸馏纯化，分离为无色粘稠液体。TLC、Н、F 和 Р NMR 光谱证实了氨基膦酸盐 II 的纯度和结构。在 P NMR 光谱中，化学位移 δP 被置换到 30

  DOI：

  10.1134/s1070363209120275
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Dimethyl 2-amino-2-phenylvinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  一种简单的β-氨基膦酸盐合成方法

  摘要：

  我们开发了一种简单的两步合成含有未取代氨基的氨基膦酸盐，通过其他方法合成是一个复杂的问题 [1, 2]。甲基膦酸二乙酯在 THF 中用丁基锂处理，然后与腈反应形成 β-烯氨基膦酸酯 Ia-Id，如我们之前所述 [3]。然后在 THF-异丙醇或 THF-乙醇水溶液混合物中用硼氢化钙还原 β-烯氨基膦酸盐 I，以高产率得到 β-氨基膦酸盐 II。通过硼氢化钠与氯化钙在 THF 中的反应获得硼氢化钙。在THF-含水乙醇的混合物中，该反应进行得更快。然而，除了氨基膦酸盐外，还形成了酮膦酸盐混合物（~10%），用盐酸酸化反应混合物后，用乙酸乙酯萃取很容易分离，其中氨基膦酸盐以盐酸盐形式存在。用碱中和反应混合物后分离游离氨基膦酸盐。氨基膦酸盐通过真空蒸馏纯化，分离为无色粘稠液体。TLC、Н、F 和 Р NMR 光谱证实了氨基膦酸盐 II 的纯度和结构。在 P NMR 光谱中，化学位移 δP 被置换到 30

  DOI：

  10.1134/s1070363209120275

文献信息

• Rhodium complexes of (R)-Me-CATPHOS and (R)-(S)-JOSIPHOS: highly enantioselective catalysts for the asymmetric hydrogenation of (E)- and (Z)-β-aryl-β-(enamido)phosphonates
  作者：Simon Doherty、Julian G. Knight、Adam L. Bell、Shireen El-Menabawey、Christopher M. Vogels、Andreas Decken、Stephen A. Westcott

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.023

  日期：2009.7

  Rhodium complexes of (R)-Me-CATPHOS and (R)-(S)-JOSIPHOS form a complementary pair of catalysts for the highly efficient asymmetric hydrogenation of a selection of (E)- and (Z)-beta-aryl-beta-(enamido)phosphonates, respectively, in the majority of cases giving excellent yields and ee's in excess of 99%: the highest to be reported for this Class Of substrate. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.