N-(α-L-Aspartyl)-O-cyclopentylcarbonyl-D-serinol | 61366-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(α-L-Aspartyl)-O-cyclopentylcarbonyl-D-serinol
• 英文别名: L-Aspartyl-D-serinol-cyclopentan-carbonsaeureester
• CAS: 61366-36-7
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₆
• 分子量: 302.327
• InChiKey: JFMOHFAVVZOEDD-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.0
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  138.95
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Cyclopentanecarboxylic acid (R)-2-((S)-3-benzyloxycarbonyl-2-benzyloxycarbonylamino-propionylamino)-3-hydroxy-propyl ester 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(α-L-Aspartyl)-O-cyclopentylcarbonyl-D-serinol
  参考文献：
  名称：

  新型α-L-天冬氨酰二肽甜味剂的结构-味道关系

  摘要：

  在新型 α-L-天冬氨酰二肽类似物中发现了甜味效力，其在水溶液中加热时非常稳定。将亚甲基插入到 α-L-天冬氨酰二肽酯的肽链中主要降低了甜味的效力。然而，发现在 C-末端 β-烷基-β-氨基丙酸的酯基上进一步交换羰基和氧官能团会增加甜度。因此，N-(α-L-天冬氨酰)-O-新戊酰-D-丙氨醇、N-(α-L-天冬氨酰)-O-环丁基羰基-D-丙氨醇和N-(α-L-天冬氨酰)-O-环丙基羰基-D-丙氨醇均是蔗糖的200倍以上。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.1433

文献信息

• Aspartyl amide sweetening agents
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US03971822A1

  公开（公告）日：1976-07-27

  An ester compound of the formula: ##EQU1## wherein R.sup.1 is hydrogen or hydroxy, R.sup.2 is alkyl of one to five carbon atoms, alkenyl of two to three carbon atoms, cycloalkyl of three to five carbon atoms or methylcycloalkyl of four to six carbon atoms and Y is alkylene of one to four carbon atoms, is disclosed. Several methods for preparing the compound[I] are also disclosed. The compound[I] is useful as a non-nutritive sweetening agent.

  公开了一种化学式为：##EQU1##的酯化合物，其中R.sup.1是氢或羟基，R.sup.2是碳原子数为1至5的烷基、碳原子数为2至3的烯烃基、碳原子数为3至5的环烷基或碳原子数为4至6的甲基环烷基，Y是碳原子数为1至4的亚烷基。还公开了制备该化合物[I]的几种方法。该化合物[I]可用作非营养甜味剂。