methyl 3,4-di-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside | 857465-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 3,4-di-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl-(1-4)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 857465-94-2
• 化学式: C₁₇H₂₈O₁₃
• 分子量: 440.402
• InChiKey: PMPLVTBXJBBHNK-WVTAHBSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  190.67
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2,6-di-O-sulfo-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-sulfo-β-D-glucopyranoside pentasodium salt
  参考文献：
  名称：

  构象柔性肝素模拟二糖的设计，合成，FGF-1结合和分子建模研究。

  摘要：

  通过将D-半乳糖供体与甲基β-D-葡萄糖-或吡喃吡喃糖苷受体偶联来制备与成纤维细胞生长因子结合的肝素序列的二糖模拟物。当完全硫酸化后，葡萄糖或木糖部分以平衡状态存在于（4）C1和（1）C4构象异构体之间的溶液中，这已通过1H NMR光谱学证实，从而模仿了肝素中的构象柔性L-艾杜糖醛酸。对接计算显示，FGF-1结合位点中二糖磺基的预测位置与肝素衍生的共结晶寡糖所观察到的位置一致。预测的结合亲和力与从结合测定获得的实验Kd值一致，并且与模型肝素二糖的预测值相似。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.10.071
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium dihydroxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以97%的产率得到methyl 3,4-di-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  构象柔性肝素模拟二糖的设计，合成，FGF-1结合和分子建模研究。

  摘要：

  通过将D-半乳糖供体与甲基β-D-葡萄糖-或吡喃吡喃糖苷受体偶联来制备与成纤维细胞生长因子结合的肝素序列的二糖模拟物。当完全硫酸化后，葡萄糖或木糖部分以平衡状态存在于（4）C1和（1）C4构象异构体之间的溶液中，这已通过1H NMR光谱学证实，从而模仿了肝素中的构象柔性L-艾杜糖醛酸。对接计算显示，FGF-1结合位点中二糖磺基的预测位置与肝素衍生的共结晶寡糖所观察到的位置一致。预测的结合亲和力与从结合测定获得的实验Kd值一致，并且与模型肝素二糖的预测值相似。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.10.071