(+)-sclareolide | 1376654-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-sclareolide
• 英文别名: (1R,2R,4aS,8aS)-1-(iodoethyl)-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-2-yl formate；[(1R,2R,4aS,8aS)-1-(iodomethyl)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-yl] formate
• CAS: 1376654-31-7
• 化学式: C₁₆H₂₇IO₂
• 分子量: 378.294
• InChiKey: QCXNYAGETLJCBV-LQKXBSAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-sclareolide 在 dipotassium peroxodisulfate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 silica gel-supported sodium periodate 、 silver fluoride 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 三氟甲苯 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (+)-yahazunone
  参考文献：
  名称：

  Scalable, Divergent Synthesis of Meroterpenoids via “Borono-sclareolide”

  摘要：

  A scalable, divergent synthesis of bioactive meroterpenoids has been developed. A key component of this work is the invention of "borono-sclareolide", a terpenyl radical precursor that enables gram-scale preparation of (+)-chromazonarol. Subsequent synthetic operations on this key intermediate permit rapid access to a variety of related meroterpenoids, many of which possess important biological activity.

  DOI：

  10.1021/ja303937y
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏内酯 在 二异丁基氢化铝 、 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以7.87 g的产率得到(+)-sclareolide
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚及其类似物的合成及其对磷脂酰肌醇3-激酶的抑制作用。

  摘要：

  海洋生物中有许多具有新颖结构和独特生理功能的生物活性物质。这些物质是新的铅化合物的重要来源。Pelorol是从海洋生物中分离出来的天然产物，具有一种具有高生物活性的新型结构。本文已完成了对邻苯三酚的合成，并对某些中间体的合成进行了优化和扩大规模。还制备了五种波洛洛类似物。初步的生物活性测试表明，化合物5和6可能是潜在的癌症治疗先导化合物。

  DOI：

  10.3390/md14060118

文献信息

• Total Synthesis of Indotertine A and Drimentines A, F, and G
  作者：Yu Sun、Ruofan Li、Wenhao Zhang、Ang Li

  DOI：10.1002/anie.201303334

  日期：2013.8.26

  Oh my darling, Drimentine: The first total synthesis of the pyrroloindoline alkaloids drimentines A, F, and G, and their congener, indotertine A, is reported. An intermolecular radical conjugate addition was key in the synthesis of the drimentine alkaloids, and a biologically inspired iminium–olefin cyclization converted drimentine F into indotertine A.

  亲爱的Drimentine：吡咯并吲哚啉生物碱drimentines A，F和G以及它们的同源物Indotertine A的首次全合成。分子间自由基共轭物的添加是drimentine生物碱合成的关键，而生物学启发的亚胺基烯烃环化反应将drimentine F转化为indotertineA。
• Regioselective 1,2-Diol Rearrangement by Controlling the Loading of BF₃·Et₂O and Its Application to the Synthesis of Related Nor-Sesquiterene- and Sesquiterene-Type Marine Natural Products
  作者：Jun-Li Wang、Hui-Jing Li、Hong-Shuang Wang、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01679

  日期：2017.7.21

  achieved by controlling the loading of BF3·Et2O. Its applicability is showcased by the divergent synthesis of austrodoral, austrodoric acid, and 8-epi-11-nordriman-9-one, as well as a formal synthesis of siphonodictyal B and liphagal. A new light is shed on piancol-type rearrangements that will be useful in diversity-oriented synthesis of related natural products.

  通过控制BF 3 ·Et 2 O的负载，实现了1,2-二醇的区域控制重排。其适用性通过奥氏体，奥氏多酸和8- Epi -11-nordriman-9-one的发散合成得以展示。，以及虹吸管B和脂蛋白的正式合成。有关piancol类型重排的新见解，将在相关天然产物的面向多样性的合成中有用。
• “Carbon Assimilation” Inspired Design and Divergent Synthesis of Drimane Meroterpenoid Mimics as Novel Fungicidal Leads
  作者：Shasha Zhang、Dangdang Li、Zehua Song、Chuanli Zang、Lu Zhang、Xiushi Song、Shengkun Li

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b03126

  日期：2017.10.18

  challenging coupling reaction (“1 + 1” tactic), “carbon assimilation” was conceived and used for the rapid construction of drimanyl meroterpenoid mimics, in which the newly formed covalent bond was directly from the old one of the drimanyl subunit (“2 + 0” tactic), which features atom economy, step economy, and facile preparation. The accompanying introduction of versatile heterocycles and application of

  具有结构多样性和通用的生物学特性，drimane metererpenoids在药物开发中引起了极大的关注。这种天然化学农药产品的结构优化和合成孔径雷达研究停滞不前，主要是由于建筑效率低下所致。与报道的具有挑战性的偶联反应（“ 1 + 1”策略）相比，设想了“碳同化”并将其用于快速构建drimanyl metererpenoidoid模拟物，其中新形成的共价键直接来自旧的drimanyl亚基中的一个（“ 2 + 0”策略），具有原子经济，阶梯经济和易于准备的特点。随之而来的多用途杂环的引入和易于获得的原料的应用对于新型绿色农业化学发现是有益的，考虑到经济效率和理化性质的改善。杂环模拟物图3a和3c被认为是有效的杀真菌引线，其具有针对灰葡萄孢的新颖骨架，分别比市售杀真菌剂多菌灵高25倍和> 40倍。我们的设计还通过天然梅毒萜类化合物的原始模型的6步合成和抗真菌分析得到了合理化。该策略也可以被
• 一种倍半萜类化合物的制备方法
  申请人：贵州大学

  公开号：CN114751814A

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明提供了一种倍半萜类化合物的制备方法，涉及有机合成技术领域。本发明提供的倍半萜类化合物的制备方法，以香紫苏内酯为初始原料，经还原、碘化、水解和消除四步反应制备得到4‑((1S,6R)‑2,2,6‑三甲基‑6‑乙烯基环己基)丁烷‑2‑酮和/或(+)‑drim‑9(11)‑en‑8α‑ol，产物的收率高。本发明采用的原料廉价易得，生产成本低，适宜工业化生产。而且，本发明避免使用昂贵的贵金属，进一步降低了生产成本。