3-氯丙基三乙氧基硅烷 | 5089-70-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅氧烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 3-氯丙基三乙氧基硅烷
• 中文别名: γ-氯丙基三乙氧基硅烷；氯丙基三乙氧基硅烷；3-(三乙氧基硅基)氯丙烷；(3-氯丙基)三乙氧基硅烷；硅烷偶联剂KH-230；硅烷偶联剂YDH-704；硅烷偶联剂CG-202
• 英文名称: (3-chloropropyl)triethoxysilane
• 英文别名: triethoxy-(3-chloro-propyl)-silane；γ-chloropropyltriethoxysilane；chloropropyltriethoxysilane；3-chloropropyl(triethoxy)silane
• CAS: 5089-70-3；29656-55-1
• 化学式: C₉H₂₁ClO₃Si
• mdl: MFCD00018985
• 分子量: 240.802
• InChiKey: KSCAZPYHLGGNPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C
• 密度：
  1.000 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  99 °F
• LogP：
  -1.1-3.13 at 20-21℃
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

毒性肺炎 - 由吸入金属烟雾或有毒气体和蒸气引起的肺部炎症。

Toxic Pneumonitis - Inflammation of the lungs induced by inhalation of metal fumes or toxic gases and vapors.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• WGK Germany：
  3,-
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P240,P241,P242,P243,P280,P303+P361+P353,P370+P378,P403+P235,P501
• 危险性描述：
  H225

制备方法与用途

3-氯丙基三乙氧基硅烷又称为γ-氯丙基三乙氧基硅烷。这种化合物在市场中主要用作亲和偶联剂和增粘剂。作为偶联剂，它可以改善无机物与有机物之间的界面作用，从而大大提高复合材料的物理性能、热性能、电性能以及光性能等。硅烷偶联剂是一种新型塑料和橡胶偶联剂，能够提高轮胎、胶板、胶管、胶鞋等产品的耐磨性和耐老化性，并且能减少天然橡胶用量，降低生产成本。

制备过程

1. 反应过程

   • 将负载量为0.5%的Ru-B/γ-Al2O3催化剂均匀填充在固定床中。先用氮气吹扫5分钟，然后升温至115℃。
   • 将3-氯丙烯和三乙氧基硅烷按照摩尔比1:1.5投入搅拌釜中，搅拌器转速设为120r/min，搅拌时间1小时，混合均匀后得到混合原料液。
   • 以空速1.5g/h/g Cat通过固定床反应，得到反应后的混合产品。

2. 纯化过程

   • 将反应后的混合产品通入蒸馏釜中。先将蒸馏温度升至45℃，然后每隔0.5小时升温10℃，直至75℃并持续蒸馏0.5小时。
   • 蒸馏过程中压力保持为-0.1MPa。
   • 将蒸馏后的底料通入精馏塔中。调整塔釜温度至150℃，压力同样为-0.1MPa，收集塔顶物料，得到最终产品。

用途 此化合物可用于制备活性硅油及硅烷偶联剂，同时也能用作环氧树脂复合材料的偶联剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯丙基三乙氧基硅烷 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[3-(triethoxysilyl)propyl]-3-n-butylimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  一个 生物聚合物 介导的环的有效合成 碳酸盐 从 环氧化物 和二氧化碳

  摘要：

  羧甲基纤维素（CMC）是纤维素家族的同类产品的有前途的应用，可作为各种咪唑基的支撑材料 离子液体 催化剂在这里已经研究了CO 2的化学固定过程。这离子液体 固定在羧甲基纤维素（CMIL）上表现出较高的催化活性和对二氧化碳环加成的选择性。 环氧丙烷 （PO）在温和的条件下生成碳酸亚丙酯（PC） 溶剂免费条件。根据在B3LYP / 6-31G（d，p）水平进行的密度泛函理论（DFT）计算，提出了一条新途径，其中发现CMC上的羧基和羟基部分与CMC协同作用。卤离子最终导致环加成反应。据推测，羧甲基纤维素载体上的羧基实体通过强大的氢键稳定了产物配合物，从而促进了反应。该催化剂体系还显示出良好的可重复使用性。

  DOI：

  10.1039/c2gc35942a
• 作为产物：
  描述：

  三乙氧基硅烷 、 3-氯丙烯 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到3-氯丙基三乙氧基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Hydrosilylation Synthesis of Haloalkylorganosilanes Using Peroxide Promoters

  摘要：

  这项发明涉及一种生产卤代有机硅烷产品的方法，包括将烯烃卤化物、烷氧基硅烷、含有铑的催化剂的催化有效量以及过氧化物的反应促进有效量反应在一起，可选地在存在电子亏缺的芳香化合物的情况下进行。

  公开号：

  US20140107366A1
• 作为试剂：
  描述：

  三乙烯四胺 在 三乙醇胺 、 3-氯丙基三乙氧基硅烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 正丙胺
  参考文献：
  名称：

  CoFe2O4@SiO2-NH2-CoII NPs：一种有效的Biginelli反应磁可回收催化剂

  摘要：

  摘要 Biginelli 反应需要酸催化一锅法合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 (DHPM)，其初始物质特别容易获得，特别是醛、尿素和活性亚甲基化合物。由于其广泛的药理作用和各种全天然产品的存在，DHPM 在过去的二十年里重新引起了人们的关注。目前，已针对抗炎 DHPM 研究了非对称 Biginelli 反应的绿色方法。在材料化学中，DHPM 在聚合物、粘合剂、织物染料等材料的创造中越来越成为决策应用。鉴于 Biginelli 反应进行的简单性，许多有趣的前景期待它在各个领域的开发。CoFe2O4@SiO2-NH2-CoII 在本文中被证明是三组分 Biginelli 反应的有效催化剂。相应的 DHPM 的产量相当大（20 例；平均 92%）。最后，我们在此提出了一种显示出许多优点和好处的程序，例如完全没有溶剂、反应条件温和、反应时间相对较短。此外，CoFe2O4@SiO2-NH2-CoII

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2020.107988

文献信息

• Chiral Hybrid Inorganic–Organic Materials: Synthesis, Characterization, and Application in Stereoselective Organocatalytic Cycloadditions
  作者：Alessandra Puglisi、Maurizio Benaglia、Rita Annunziata、Valerio Chiroli、Riccardo Porta、Antonella Gervasini

  DOI：10.1021/jo401852v

  日期：2013.11.15

  evaluation of surface areas, pore dimensions, and catalyst loading. They were used in organocatalyzed Diels–Alder cycloadditions between cyclopentadiene and different aldehydes, affording results comparable to those obtained with the nonsupported catalyst (up to 91% yield and 92% ee in the model reaction between cyclopentadiene and cinnamic aldehyde). The catalysts were recovered from the reaction mixture

  据报道，利用两个不同的锚定位点和两个不同的接头，在中孔二氧化硅纳米粒子上合成手性咪唑烷酮。催化剂1 - 4制备来自开始升-苯丙氨酸或升-酪氨酸甲基酯和通过接枝协议或叠氮化物-炔烃铜（I） -催化的环加成支撑所述咪唑啉酮在硅胶上。四种催化剂均通过固态NMR N 2进行了充分表征物理吸附，SEM和TGA，以提供结构评估，包括表面积，孔尺寸和催化剂载量的评估。它们用于环戊二烯与不同醛之间的有机催化Diels-Alder环加成反应，其结果可与无载体催化剂获得的结果相媲美（在环戊二烯与肉桂醛之间的模型反应中，收率高达91％，ee为92％）。通过简单的过滤或离心从反应混合物中回收催化剂。活性最高的催化剂循环使用两次，但催化效率有所降低，而ee的侵蚀也很小。
• Stereoselective DielsAlder Reactions Promoted under Continuous-Flow Conditions by Silica-Supported Chiral Organocatalysts
  作者：Riccardo Porta、Maurizio Benaglia、Valerio Chiroli、Francesca Coccia、Alessandra Puglisi

  DOI：10.1002/ijch.201300106

  日期：2014.4

  with silica bearing chiral organocatalysts to realize chiral “homemade” reactors. The influence of the material properties and immobilization procedures on the chemical and stereochemical activities of the chiral HPLC columns was studied by performing organocatalyzed DielsAlder reactions between cyclopentadiene and α,β‐unsaturated aldehydes under continuous‐flow conditions. In some cases, excellent

  通过不同的固定化技术，用对映体纯的咪唑烷酮将具有不同形态特性的二氧化硅纳米颗粒官能化；然后，在不锈钢柱上装载带有二氧化硅的手性有机催化剂，以实现手性“自制”反应器。在手性HPLC柱的化学和立体化学活动的材料特性和固定程序的影响进行了研究通过执行organocatalyzed狄尔斯在连续流动条件下，环戊二烯与α，β-不饱和醛之间的色反应。在某些情况下，获得了极好的对映选择性，因此表明催化反应器可以有效地连续生产对映体富集的环加合物超过200小时。尽管与稍低的对映选择性相关，有机催化塔的再生也部分完成，从而将反应器的“寿命”延长至超过300小时。
• NNN-pincer-copper complex immobilized on magnetic nanoparticles as a powerful hybrid catalyst for aerobic oxidative coupling and cycloaddition reactions in water
  作者：Nasrin Zohreh、Mahboobeh Jahani

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.11.007

  日期：2017.1

  such as SEM, TEM, FT-IR, TGA, ICP, XRD, and elemental analysis. The finely engineered supported catalyst is employed in the aerobic oxidative coupling of terminal alkynes and click reaction using only 0.38 and 0.04 mol% catalyst, respectively. All reactions perform under solvent-free condition or green solvent H 2 O. Also, the catalyst is readily recovered and reused for up to 8 and 6 subsequent runs

  摘要 描述了一种简单可靠的方法，用于制备第一个对表面组成具有高度控制的非均相 NNN-钳形铜杂化催化剂。该策略依赖于 2-氨基吡啶与三聚氯氰功能化磁性纳米粒子的共价键合，然后与 CuI 络合。这些声明通过不同的表征方法得到证实，例如 SEM、TEM、FT-IR、TGA、ICP、XRD 和元素分析。精细设计的负载型催化剂用于末端炔烃的有氧氧化偶联和点击反应，分别仅使用 0.38 和 0.04 mol% 的催化剂。所有反应均在无溶剂条件或绿色溶剂 H 2 O 下进行。此外，
• Magnetic‐Nanoparticle‐Supported 2,2′‐Bis[3‐(triethoxysilyl)propyl]imidazolium‐Substituted Diethyl Ether Bis(tribromide): A Convenient Recyclable Reagent for Bromination
  作者：Liqiang Wu、Zhikui Yin

  DOI：10.1002/ejic.201300755

  日期：2013.12.9

  A new magnetic-nanoparticle-supported bromination reagent was synthesized by anchoring a 2,2′-bis[3-(triethoxysilyl)propyl]imidazolium-substituted diethyl ether bis(tribromide) onto the surface of γ-Fe2O3 nanoparticles and subsequently treating this new ionic liquid with bromine. The nanoparticle reagent was obtained with good loading levels and has been successfully used for the efficient bromination

  通过将 2,2'-双[3-（三乙氧基甲硅烷基）丙基]咪唑鎓取代的二乙醚双（三溴化物）锚定在 γ-Fe2O3 纳米颗粒的表面上并随后处理这种新的磁性纳米颗粒负载溴化试剂含溴离子液体。纳米颗粒试剂具有良好的负载水平，并已成功用于各种烯烃、炔烃、酮和芳香族底物的有效溴化。更重要的是，该试剂可以通过外部磁铁轻松回收并重复使用六次而不会显着降低活性。
• Acidic ionic liquid supported on silica-coated magnetite nanoparticles as a green catalyst for one-pot diazotization–halogenation of the aromatic amines
  作者：Jalal Isaad

  DOI：10.1039/c4ra05705h

  日期：——

  Acidic ionic liquid was immobilized on silica-coated magnetite nanoparticles (Fe₃O₄@SILnP) and used as an efficient heterogeneous catalyst for the diazotization–iodination reaction of different aromatic amines under solvent-free conditions at room temperature.

  酸性离子液体被固定在包覆二氧化硅的磁铁矿纳米颗粒（Fe3O4@SILnP）上，并在室温下无溶剂条件下用作不同芳香胺的重氮化-碘化反应的高效异质催化剂。