(3-iodopropyl)triethoxysilane | 57483-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3-iodopropyl)triethoxysilane
• 英文别名: (triethoxy)(3-iodopropyl)silane；iodopropyltriethoxysilane；triethoxy(3-iodopropyl)silane
• CAS: 57483-09-7
• 化学式: C₉H₂₁IO₃Si
• 分子量: 332.254
• InChiKey: MPPFOAIOEZRFPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-iodopropyl)triethoxysilane 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-(叠氮基丙基)三乙氧基硅烷
  参考文献：
  名称：

  迈向固态碱催化的新步骤：固定在介孔二氧化硅纳米孔中的叠氮基氮杂磷酰胺

  摘要：

  通过共价键固定在SBA-15二氧化硅上，首次制备了由原氮杂磷杂环戊烷衍生而来的非均相碱性催化剂，即Verkade的超强碱。为了将系链引入表面，首先合成了三氮杂原磷烷的含硅氧烷叠氮基衍生物（2a–c），将其合成后接枝到二氧化硅载体上后，形成了具有不同碱性和空间特性的杂化材料，2a–c @ SBA-15。后者使用多种分子和固态技术进行了充分表征，以确定它们的结构和质地特性。然后，在蒽酮和3-羟基-2-吡喃酮与两种缺电子的亲二烯体的Diels–Alder反应中评估了这些新型的固体碱催化剂，N-甲基马来酰亚胺和富马酸二甲酯。通常，取决于催化剂的种类，可以获得高活性和选择性，其性能以甲氧基苄基>新戊基>甲基叠氮基磷杂环戊烯的顺序降低。研究了最好的催化剂，即甲氧基苄基衍生物2c @ SBA-15的催化剂循环利用，结果表明该催化剂可以重复使用多达3个循环，然后才能检测到任何活性降低。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100270
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙基三乙氧基硅烷 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以87%的产率得到(3-iodopropyl)triethoxysilane
  参考文献：
  名称：

  使用 Fe25Ru75@SILP 催化剂对苯乙酮衍生物进行选择性加氢脱氧：一种合成烷基酚和苯胺的实用方法

  摘要：

  基于广泛的羟基-、氨基-和硝基-苯乙酮衍生物作为容易获得的底物的选择性加氢脱氧，开发了一种生产有价值的烷基酚和苯胺的通用合成途径。固定在咪唑基负载型离子液相 (Fe 25 Ru 75 @SILP) 上的双金属铁钌纳米粒子可作为高活性和选择性催化剂，用于侧链脱氧而不会使芳环氢化。该催化系统允许在连续流动条件下运行，具有高稳定性和灵活性，如 3',5'-二甲氧基-4'-羟基苯乙酮和 4'-羟基壬苯酮作为模型底物的交替转化所证明的那样。

  DOI：

  10.1039/d1gc04189d
• 作为试剂：
  描述：

  N-乙酰甘氨酸 、 potassium ethoxide 、 (3-iodopropyl)triethoxysilane 在 氮气 、 乙醇 、 (3-iodopropyl)triethoxysilane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 100.25h， 以to give a clear to slightly hazy solution with 25-30% solids的产率得到(N-Acetyl-glycylpropyl)triethoxysilane
  参考文献：
  名称：

  Alkoxysilane Derivatives of N-Acyl Amino Acids, N-Acyl Dipeptides, and N-Acyl Tripeptides, and Particles and Stable Oil-in-Water Formulations Using the Same

  摘要：

  制备了亲水性N-酰基氨基酸、N-酰基二肽和N-酰基三肽取代的硅烷化合物，可以用作颜料、矿物和填料颗粒的反应性表面处理剂。这些处理过的颗粒在油包水混合物的水相中形成稳定的分散液，适用于化妆品应用。这些处理过的颗粒也可以用于压缩粉和彩妆配方。

  公开号：

  US20120076840A1

文献信息

• Selective Hydrogenation and Hydrodeoxygenation of Aromatic Ketones to Cyclohexane Derivatives Using a Rh@SILP Catalyst
  作者：Gilles Moos、Meike Emondts、Alexis Bordet、Walter Leitner

  DOI：10.1002/anie.201916385

  日期：2020.7.13

  sed supported ionic liquid phase (Rh@SILP(Ph3‐P‐NTf2)) enabled the selective hydrogenation and hydrodeoxygenation of aromatic ketones. The flexible molecular approach used to assemble the individual catalyst components (SiO2, ionic liquid, nanoparticles) led to outstanding catalytic properties. In particular, intimate contact between the nanoparticles and the phosphonium ionic liquid is required for

  固定在无酸三苯基phosph基支持的离子液相（Rh @ SILP（Ph 3 -P-NTf 2））上的铑纳米颗粒能够选择性氢化和芳族酮加氢脱氧。用于组装各个催化剂组分（SiO 2，离子液体，纳米颗粒）的灵活分子方法导致了出色的催化性能。特别地，纳米颗粒与phospho离子液体之间的紧密接触对于脱氧反应性是必需的。Rh @ SILP（Ph 3 -PNTf 2）催化剂在温和条件下对苄基酮的加氢脱氧具有活性，并且通过调节反应温度以高选择性控制氢化（醇）和加氢脱氧（烷烃）之间非苄基酮的产物分布。多功能的Rh @ SILP（Ph 3 -P-NTf 2）催化剂为Friedel-Crafts酰化产物和木质素衍生的芳族酮的加氢和/或加氢脱氧开辟了生产各种高价值环己烷衍生物的途径。 。
• Pd–N-heterocyclic carbene (NHC) organic silica: synthesis and application in carbon–carbon coupling reactions
  作者：Vivek Polshettiwar、Rajender S. Varma

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.098

  日期：2008.5

  first Pd–N-heterocyclic carbene (NHC) complex in the form of organic silica was prepared using sol–gel method and its application in Heck and Suzuki reactions was demonstrated. These C–C coupling reactions proceeded efficiently under the influence of microwave irradiation, with excellent yield, without any change in catalytic activity for at least five reaction cycles, with negligible Pd concentration

  使用溶胶-凝胶法制备了第一个有机硅形式的Pd- N-杂环卡宾（NHC）配合物，并证明了其在Heck和Suzuki反应中的应用。这些C-C偶联反应在微波辐射的影响下有效进行，收率极好，至少五个反应周期内催化活性没有变化，最终产物中Pd的浓度可忽略不计。
• Stereoselective Copolymerization of Butadiene and Functionalized 1,3-Dienes with Neodymium-Based Catalysts
  作者：Hannes Leicht、Inigo Göttker-Schnetmann、Stefan Mecking

  DOI：10.1021/acs.macromol.7b02007

  日期：2017.11.14

  the 1,4-cis selective copolymerization of isoprene and 1,3-butadiene with different R2N- and RS-functionalized 1,3-dienes. Incorporation of the functionalized 1,3-diene occurs very efficiently with high comonomer conversions, to yield polymers with typical Mn = 5 × 104 to 2 × 105 g mol–1. High (>10 mol %) to very high (45 mol %) incorporation ratios and even homopolymerizations of the functionalized

  基于钕的Ziegler-Natta系统催化异戊二烯和1,3-丁二烯与不同的R 2 N和RS官能化的1,3-二烯的1,4-顺式选择性共聚。在高共聚单体转化率下，官能化的1,3-二烯的掺入非常有效，产生的聚合物的典型M n = 5×10 4至2×10 5 g mol –1。高（> 10摩尔％），以非常高的（45摩尔％）的官能化的二烯的掺入比和甚至均聚可以容易地作为用于例如TMS观察实现2 N（CH 2）3 C（= CH 2）CH = CH 2或PhS（CH2）3 C（= CH 2）CH = CH 2。与丁二烯均聚相比，所得共聚物的周转数，微观结构和分子量的比较显示共聚单体几乎没有不良影响。另外，在1,3-丁二烯或异戊二烯与TMS的共聚物TMS基团的断裂2 N（CH 2）3 C（= CH 2）CH = CH 2周的结果在共聚物主轴承-NH 2胺作为官能团。
• Organized Surface Functional Groups:  Cooperative Catalysis via Thiol/Sulfonic Acid Pairing
  作者：Eric L. Margelefsky、Ryan K. Zeidan、Véronique Dufaud、Mark E. Davis

  DOI：10.1021/ja074761e

  日期：2007.11.1

  synthesis and characterization of heterogeneous catalysts containing surfaces functionalized with discrete pairs of sulfonic acid and thiol groups are reported. A catalyst having acid and thiol groups separated by three carbon atoms is ca. 3 times more active than a material containing randomly distributed acid and thiol groups in the condensation of acetone and phenol to bisphenol A and 14 times more

  报道了含有用不连续的磺酸和硫醇基团对官能化的表面的多相催化剂的合成和表征。具有由三个碳原子隔开的酸和硫醇基团的催化剂是大约。在丙酮和苯酚缩合为双酚 A 时比含有随机分布的酸和硫醇基团的材料活性高 3 倍，在环己酮和苯酚缩合为双酚 Z 时活性高 14 倍。 增加配对材料中的酸/硫醇距离降低活性和选择性。这项工作清楚地揭示了多相催化剂表面上两个不同官能团的纳米级组织的重要性。
• Funktionalisierte siliciumverbindungen mit ω-tetramethyl- und ω-pentamethylcyclopentadienylalkyl-liganden: Molekulare bausteine zur darstellung von metall-haltigen polymeren
  作者：P. Jutzi、T. Heidemann、B. Neumann、H.G. Stammler

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80190-8

  日期：1994.6

  Peralkylated cyclopentadiene systems of the type M5C5(CH2)3Si(Me)mY3-m, which possess cyclopentadiene units connected with a functionalized silane fragment by an alkylidene spacer group, are prepared via two routes. As an example of the first route, the disiloxane [Me5C5(CH2)3Si(Me)2]2O (2) has been synthesized from the corresponding iodo compound [I(CH2)3Si(Me)2]2O (1) by reaction with Me5C5K. The

  通过两种途径制备具有环戊二烯单元的M 5 C 5（CH 2）3 Si（Me）m Y 3- m型的全烷基化环戊二烯系统，该环戊二烯单元通过亚烷基间隔基与官能化的硅烷片段连接。作为第一路线的实例，已经从相应的碘化合物[I（CH 2）3 Si（Me）合成了二硅氧烷[Me 5 C 5（CH 2）3 Si（Me）2 ] 2 O（2）。2 ] 2O（1）通过与Me 5 C 5 K反应。三氯硅烷Me 5 C 5（CH 2）3 SiCl 3（4），作为通过第二种方法制备的化合物的一个实例，在1-氢硅烷化后被分离出来。带有HSiCl 3的丙-2-烯基-1,2,3,4,5-五甲基环戊-2,4-二烯（3）。两种合成方法也都适用于制备Me 4 HC 5（CH 2）n Si（Me）m Y 3-型的部分烷基化的环戊二烯系统。米。因此，ω-碘烷基三乙氧基硅烷I（CH 2） n Si（OEt） 3（ n = 1，2，3）与Me