3-(叠氮基丙基)三乙氧基硅烷 | 83315-69-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 3-(叠氮基丙基)三乙氧基硅烷
• 英文名称: 3-azidopropyltriethoxysilane
• 英文别名: γ-azidopropyltriethoxysilane；AzPTES；(3-AzPTES)；APTES；3-(Azidopropyl)triethoxysilane；3-azidopropyl(triethoxy)silane
• CAS: 83315-69-9
• 化学式: C₉H₂₁N₃O₃Si
• 分子量: 247.37
• InChiKey: DHFNCWQATZVOGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72-75°C / 0.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(叠氮基丙基)三乙氧基硅烷 在 溴化三(三苯基磷)铜 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design and syntheses of novel fluorescent organosilicon-based chemosensors through click silylation: detection of biogenic amines

  摘要：

  首次使用有机硅基化学传感器识别生物胺的报告。

  DOI：

  10.1039/c4ra02270j
• 作为产物：
  描述：

  (3-iodopropyl)triethoxysilane 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-(叠氮基丙基)三乙氧基硅烷
  参考文献：
  名称：

  迈向固态碱催化的新步骤：固定在介孔二氧化硅纳米孔中的叠氮基氮杂磷酰胺

  摘要：

  通过共价键固定在SBA-15二氧化硅上，首次制备了由原氮杂磷杂环戊烷衍生而来的非均相碱性催化剂，即Verkade的超强碱。为了将系链引入表面，首先合成了三氮杂原磷烷的含硅氧烷叠氮基衍生物（2a–c），将其合成后接枝到二氧化硅载体上后，形成了具有不同碱性和空间特性的杂化材料，2a–c @ SBA-15。后者使用多种分子和固态技术进行了充分表征，以确定它们的结构和质地特性。然后，在蒽酮和3-羟基-2-吡喃酮与两种缺电子的亲二烯体的Diels–Alder反应中评估了这些新型的固体碱催化剂，N-甲基马来酰亚胺和富马酸二甲酯。通常，取决于催化剂的种类，可以获得高活性和选择性，其性能以甲氧基苄基>新戊基>甲基叠氮基磷杂环戊烯的顺序降低。研究了最好的催化剂，即甲氧基苄基衍生物2c @ SBA-15的催化剂循环利用，结果表明该催化剂可以重复使用多达3个循环，然后才能检测到任何活性降低。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100270

文献信息

• Fluorescent periodic mesoporous organosilica nanoparticles dual-functionalized via click chemistry for two-photon photodynamic therapy in cells
  作者：Jonas G. Croissant、Sébastien Picard、Dina Aggad、Maxime Klausen、Chiara Mauriello Jimenez、Marie Maynadier、Olivier Mongin、Guillaume Clermont、Emilie Genin、Xavier Cattoën、Michel Wong Chi Man、Laurence Raehm、Marcel Garcia、Magali Gary-Bobo、Mireille Blanchard-Desce、Jean-Olivier Durand

  DOI：10.1039/c6tb00638h

  日期：——

  dual-functionalized nanoparticles were incubated with MCF-7 breast cancer cells. Two-photon confocal imaging demonstrated the endocytosis of the nanoparticles within cancer cells. Moreover, brief two-photon irradiation (3 scans of 1.57 s) at 760 nm at high laser power (3 W) was shown to induce 40% of cancer cell death demonstrating the potential of the dual-functionalized mesoporous organosilica nanoparticles for

  描述了用于二光子成像和乳腺癌细胞光动力疗法的基于亚乙炔基的周期性介孔有机二氧化硅纳米粒子的合成。将具有四个三乙氧基甲硅烷基且在近IR区域具有大的两个光子吸收的专用的吸收两个光子的荧光团和叠氮基丙基三乙氧基硅烷结合到该结构中。直径100 nm的中孔纳米粒子通过点击化学进一步与能够产生单线态氧的炔丙基荧光溴喹啉光敏剂进行点击化学反应。研究了纳米粒子的光物理性质和双光子吸收性质，证明了两种染料的互补作用。两种染料均有助于介孔纳米粒子的双光子吸收响应，同时观察到从双光子荧光团到喹啉敏化剂的有效FRET。将双功能纳米颗粒与MCF-7乳腺癌细胞一起孵育。双光子共聚焦成像证明了癌细胞内纳米颗粒的内吞作用。此外，在高激光功率（3 W）下于760 nm处进行短暂的双光子辐照（1.53 s的3次扫描）显示可诱导40％的癌细胞死亡，这表明双官能化介孔有机硅纳米粒子具有用于双光子的潜力。光动力疗法。双光子共聚焦成
• Chiral Hybrid Inorganic–Organic Materials: Synthesis, Characterization, and Application in Stereoselective Organocatalytic Cycloadditions
  作者：Alessandra Puglisi、Maurizio Benaglia、Rita Annunziata、Valerio Chiroli、Riccardo Porta、Antonella Gervasini

  DOI：10.1021/jo401852v

  日期：2013.11.15

  evaluation of surface areas, pore dimensions, and catalyst loading. They were used in organocatalyzed Diels–Alder cycloadditions between cyclopentadiene and different aldehydes, affording results comparable to those obtained with the nonsupported catalyst (up to 91% yield and 92% ee in the model reaction between cyclopentadiene and cinnamic aldehyde). The catalysts were recovered from the reaction mixture

  据报道，利用两个不同的锚定位点和两个不同的接头，在中孔二氧化硅纳米粒子上合成手性咪唑烷酮。催化剂1 - 4制备来自开始升-苯丙氨酸或升-酪氨酸甲基酯和通过接枝协议或叠氮化物-炔烃铜（I） -催化的环加成支撑所述咪唑啉酮在硅胶上。四种催化剂均通过固态NMR N 2进行了充分表征物理吸附，SEM和TGA，以提供结构评估，包括表面积，孔尺寸和催化剂载量的评估。它们用于环戊二烯与不同醛之间的有机催化Diels-Alder环加成反应，其结果可与无载体催化剂获得的结果相媲美（在环戊二烯与肉桂醛之间的模型反应中，收率高达91％，ee为92％）。通过简单的过滤或离心从反应混合物中回收催化剂。活性最高的催化剂循环使用两次，但催化效率有所降低，而ee的侵蚀也很小。
• Stereoselective DielsAlder Reactions Promoted under Continuous-Flow Conditions by Silica-Supported Chiral Organocatalysts
  作者：Riccardo Porta、Maurizio Benaglia、Valerio Chiroli、Francesca Coccia、Alessandra Puglisi

  DOI：10.1002/ijch.201300106

  日期：2014.4

  with silica bearing chiral organocatalysts to realize chiral “homemade” reactors. The influence of the material properties and immobilization procedures on the chemical and stereochemical activities of the chiral HPLC columns was studied by performing organocatalyzed DielsAlder reactions between cyclopentadiene and α,β‐unsaturated aldehydes under continuous‐flow conditions. In some cases, excellent

  通过不同的固定化技术，用对映体纯的咪唑烷酮将具有不同形态特性的二氧化硅纳米颗粒官能化；然后，在不锈钢柱上装载带有二氧化硅的手性有机催化剂，以实现手性“自制”反应器。在手性HPLC柱的化学和立体化学活动的材料特性和固定程序的影响进行了研究通过执行organocatalyzed狄尔斯在连续流动条件下，环戊二烯与α，β-不饱和醛之间的色反应。在某些情况下，获得了极好的对映选择性，因此表明催化反应器可以有效地连续生产对映体富集的环加合物超过200小时。尽管与稍低的对映选择性相关，有机催化塔的再生也部分完成，从而将反应器的“寿命”延长至超过300小时。
• Immobilization of Dipyridyl Complex to Magnetic Nanoparticle via Click Chemistry as a Recyclable Catalyst for Suzuki Cross-Coupling Reactions
  作者：Lianxun Gao、Guanghua Lv、Wenpeng Mai、Rizhe Jin

  DOI：10.1055/s-2008-1072597

  日期：2008.5

  A magnetic nanoparticle (MNP)-supported di(2-pyr­idyl)methanol palladium dichloride complex was prepared via click chemistry. The MNP-supported catalyst was evaluated in Suzuki coupling reaction in term of activity and recyclability in DMF. It was found to be highly efficient for Suzuki coupling reaction using aryl bromides as substrates and could be easily separated by an external magnet and reused in five consecutive runs without obvious loss of activity.

  通过点击化学制备了一种磁性纳米颗粒（MNP）负载的双(2-吡啶基)甲醇二氯化钯配合物。评价了该负载催化剂在N,N-二甲基甲酰胺（DMF）中进行Suzuki偶联反应的活性和可循环性。结果表明，该催化剂对于以芳基溴为底物的Suzuki偶联反应具有很高的效率，并可通过外部磁铁轻松分离，在连续五次使用中未见明显活性损失。
• Magnetite tethered mesoionic carbene‐palladium (II): An efficient and reusable nanomagnetic catalyst for Suzuki‐Miyaura and Mizoroki‐Heck cross‐coupling reactions in aqueous medium
  作者：Manjunatha Kempasiddhaiah、Vishal Kandathil、Ramesh B. Dateer、Balappa S. Sasidhar、Shivaputra A. Patil、Siddappa A. Patil

  DOI：10.1002/aoc.4846

  日期：2019.5

  prepared MNPs‐MIC‐Pd nanomagnetic catalyst was used to catalyze the Suzuki–Miyaura and Mizoroki–Heck cross‐coupling reactions and exhibited excellent catalytic activity for various substrates under mild reaction conditions. Moreover, MNPs‐MIC‐Pd nanomagnetic catalyst could be easily and rapidly recovered by applying an external magnet. The recovered MNPs‐MIC‐Pd nanomagnetic catalyst exhibited very good

  本文通过在需氧条件下通过简单的多步合成方法成功地合成了高活性，空气稳定和湿气稳定且易于回收的磁性纳米颗粒，将其作为中子离子卡宾钯（II）络合物（MNPS-MIC-Pd）作为纳米磁性催化剂。首次可获得廉价的化学品。合成的MNPS-MIC-Pd纳米磁性催化剂通过多种物理化学技术进行了深入表征，例如FT-IR，ICP-AES，FESEM，EDS，TEM，p-XRD，XPS，TGA和BET表面积分析。制备的MNPS-MIC-Pd纳米磁性催化剂用于催化Suzuki-Miyaura和Mizoroki-Heck交叉偶联反应，并在温和的反应条件下对各种底物表现出出色的催化活性。此外，通过使用外部磁体，可以轻松快速地回收MNPS-MIC-Pd纳米磁性催化剂。回收的MNPS-MIC-Pd纳米磁性催化剂在铃木-宫浦（Suzuki-Miyaura）中表现出非常好的催化活性，在Mizoroki-Heck交叉偶联反应