(R)-ethyl 5,10-dioxo-4-phenyl-1,4,5,10-tetrahydrobenzo[g]quinoline-2-carboxylate | 1253115-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 5,10-dioxo-4-phenyl-1,4,5,10-tetrahydrobenzo[g]quinoline-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4R)-5,10-dioxo-4-phenyl-1,4-dihydrobenzo[g]quinoline-2-carboxylate
• CAS: 1253115-26-2
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₄
• 分子量: 359.381
• InChiKey: MEQFPCBBNCVECA-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R)-4-(3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-2-oxo-4-phenylbutanoate 在 ammonium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到(R)-ethyl 5,10-dioxo-4-phenyl-1,4,5,10-tetrahydrobenzo[g]quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-1,4-萘醌与β,γ-不饱和α-氧代酯的高度对映选择性有机催化迈克尔加成

  摘要：

  已开发出 2-羟基-1,4-萘醌与 β,γ-不饱和 α-氧代酯的有机催化对映选择性迈克尔加成。根据氢键介导的活化机制，双功能手性胺衍生的方酸酰胺促进了该过程，并在温和的条件下以高产率（高达 88%）和优异的对映选择性（高达 98%ee）提供手性加合物。这种有机催化不对称迈克尔加成为合成光学活性官能化萘醌提供了有效途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000885

文献信息

• Enantioselective organocatalytic Michael-hemiketalization catalyzed by a trans-bifunctional indane thiourea catalyst
  作者：Yaojun Gao、Qiao Ren、Swee-Meng Ang、Jian Wang

  DOI：10.1039/c1ob05404j

  日期：——

  An efficient, convenient and enantioselective Michael-hemiketalization reaction has been developed for the synthesis of naphthoquinones. In this work, a novel trans-bifunctional indane thiourea catalyst has been reported to promote this process to afford high yields (up to 99%) and high to excellent enantiomeric excesses (90–98% ee).

  一种高效、便捷且具有对映选择性的Michael-半缩酮化反应已被开发用于萘醌的合成。本研究中，报道了一种新型反式双功能茚满硫脲催化剂，该催化剂推动了这一过程，实现了高产率（高达99%）及高至优异的对映体过量（90-98% ee）。
• Highly Enantioselective Organocatalytic Michael Addition of 2-Hydroxy- 1,4-naphthoquinone to β,γ-Unsaturated α-Oxo Esters
  作者：Yi-Feng Wang、Wei Zhang、Shu-Ping Luo、Guang-Cun Zhang、Ai-Bao Xia、Xiang-Sheng Xu、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201000885

  日期：2010.9

  An organocatalytic enantioselective Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone to β,γ-unsaturated α-oxo esters has been developed. The process was promoted by bifunctional chiral amine derived squaramides according to a hydrogen-bonding mediated activation mechanism and afforded the chiral adducts in high yields (up to 88 %) and excellent enantioselectivity (up to 98 % ee) under mild conditions

  已开发出 2-羟基-1,4-萘醌与 β,γ-不饱和 α-氧代酯的有机催化对映选择性迈克尔加成。根据氢键介导的活化机制，双功能手性胺衍生的方酸酰胺促进了该过程，并在温和的条件下以高产率（高达 88%）和优异的对映选择性（高达 98%ee）提供手性加合物。这种有机催化不对称迈克尔加成为合成光学活性官能化萘醌提供了有效途径。