(4R)-ethyl 2-hydroxy-5,10-dioxo-4-phenyl-3,4,5,10-tetrahydro-2H-benzo[g]chromene-2-carboxylate | 1309979-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (4R)-ethyl 2-hydroxy-5,10-dioxo-4-phenyl-3,4,5,10-tetrahydro-2H-benzo[g]chromene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4R)-2-hydroxy-5,10-dioxo-4-phenyl-3,4-dihydrobenzo[g]chromene-2-carboxylate
• CAS: 1309979-23-4
• 化学式: C₂₂H₁₈O₆
• 分子量: 378.381
• InChiKey: VLHQPBPPGITPEN-XESZBRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-ethyl 2-hydroxy-5,10-dioxo-4-phenyl-3,4,5,10-tetrahydro-2H-benzo[g]chromene-2-carboxylate 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到(2S,4R)-ethyl 2-chloro-5,10-dioxo-4-phenyl-3,4,5,10-tetrahydro-2H-benzo[g]chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective organocatalytic Michael-hemiketalization catalyzed by a trans-bifunctional indane thiourea catalyst

  摘要：

  一种高效、便捷且具有对映选择性的Michael-半缩酮化反应已被开发用于萘醌的合成。本研究中，报道了一种新型反式双功能茚满硫脲催化剂，该催化剂推动了这一过程，实现了高产率（高达99%）及高至优异的对映体过量（90-98% ee）。

  DOI：

  10.1039/c1ob05404j
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 (E)-ethyl-2-oxo-4-phenylbut-3-enoate 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((1S,2S)-2-(piperidin-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)thiourea 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(4R)-ethyl 2-hydroxy-5,10-dioxo-4-phenyl-3,4,5,10-tetrahydro-2H-benzo[g]chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective organocatalytic Michael-hemiketalization catalyzed by a trans-bifunctional indane thiourea catalyst

  摘要：

  一种高效、便捷且具有对映选择性的Michael-半缩酮化反应已被开发用于萘醌的合成。本研究中，报道了一种新型反式双功能茚满硫脲催化剂，该催化剂推动了这一过程，实现了高产率（高达99%）及高至优异的对映体过量（90-98% ee）。

  DOI：

  10.1039/c1ob05404j

文献信息

• Enantioselective Michael Addition of 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone to β,γ-Unsaturated α-Keto Esters Catalyzed by Binaphthyl-Modified Squaramide
  作者：Ji Hyun Lee、Dae Young Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.6.1619

  日期：2013.6.20

  catalyst loading and long reactiontime for high enantioselectivity. Accordingly, the develop-ment of alternative catalysts for the enantioselective Michaeladdition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones to β,γ-unsatu-rated α-keto esters is highly desirable.As part of our research program related to the develop-ment of synthetic methods for the enantioselective construc-tion of stereogenic carbon centers,

  然而，这些方法仍然存在一些缺点，例如高催化剂负载和高对映选择性的反应时间长。因此，开发用于 2-羟基-1,4-萘醌对 β,γ-不饱和 α-酮酯的对映选择性迈克尔加成的替代催化剂是非常可取的。作为我们与开发相关的研究计划的一部分改进立体碳中心的对映选择性构建的合成方法，
• Asymmetric Michael addition reactions catalyzed by a novel upper-rim functionalized calix[4]squaramide organocatalyst
  作者：Ke Yang、Zhiyan Ma、Hong-Xiao Tong、Xiao-Qiang Sun、Xiao-Yu Hu、Zheng-Yi Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.02.057

  日期：2020.12

  Abstract A novel upper-rim functionalized calix[4]squaramide organocatalyst bearing bis-squaramide and cyclohexanediamine scaffolds was designed and prepared to catalyse a serial of asymmetric Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to α,β-unsaturated carbonyl compounds in high yields (up to 99 %) and good to excellent enantiomeric excesses (up to 99% ee). The comparative experiments indicated

  摘要设计并制备了一种新型的带有双-方胺和环己二胺骨架的上边缘功能化杯[4]方酰胺有机催化剂，以高产率催化1,3-二羰基化合物向α，β-不饱和羰基化合物的一系列不对称迈克尔加成反应。 （最高99％）和良好至优异的对映体过量（最高99％ee）。对比实验表明，杯芳烃芳烃与手性催化中心之间的协同作用对该杯[4]方酰胺催化剂有促进作用。此外，该策略还提供了宝贵且容易获得的手性色烯，萘醌和乙酰丙酮衍生物，它们是生物和药物化合物中的重要骨架。
• Enantioselective organocatalytic Michael-hemiketalization catalyzed by a trans-bifunctional indane thiourea catalyst
  作者：Yaojun Gao、Qiao Ren、Swee-Meng Ang、Jian Wang

  DOI：10.1039/c1ob05404j

  日期：——

  An efficient, convenient and enantioselective Michael-hemiketalization reaction has been developed for the synthesis of naphthoquinones. In this work, a novel trans-bifunctional indane thiourea catalyst has been reported to promote this process to afford high yields (up to 99%) and high to excellent enantiomeric excesses (90–98% ee).

  一种高效、便捷且具有对映选择性的Michael-半缩酮化反应已被开发用于萘醌的合成。本研究中，报道了一种新型反式双功能茚满硫脲催化剂，该催化剂推动了这一过程，实现了高产率（高达99%）及高至优异的对映体过量（90-98% ee）。