ethyl (R)-4-(3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-2-oxo-4-phenylbutanoate | 1253115-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: ethyl (R)-4-(3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-2-oxo-4-phenylbutanoate
• CAS: 1253115-25-1
• 化学式: C₂₂H₁₈O₆
• 分子量: 378.381
• InChiKey: KJPUVHIOQJAHNX-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  97.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-4-(3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-2-oxo-4-phenylbutanoate 在 ammonium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到(R)-ethyl 5,10-dioxo-4-phenyl-1,4,5,10-tetrahydrobenzo[g]quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-1,4-萘醌与β,γ-不饱和α-氧代酯的高度对映选择性有机催化迈克尔加成

  摘要：

  已开发出 2-羟基-1,4-萘醌与 β,γ-不饱和 α-氧代酯的有机催化对映选择性迈克尔加成。根据氢键介导的活化机制，双功能手性胺衍生的方酸酰胺促进了该过程，并在温和的条件下以高产率（高达 88%）和优异的对映选择性（高达 98%ee）提供手性加合物。这种有机催化不对称迈克尔加成为合成光学活性官能化萘醌提供了有效途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000885
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 ethyl 4-phenyl-2-oxobut-3-enoate 在 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((1R,2R)-2-(piperidin-1-yl)cyclohexyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dithione 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二环戊基二硫代方酸酯作为合成硫杂四酰胺的中间体

  摘要：

  据报道，从普通的二硫代化中间体合成各种硫代方酸酰胺的方法是一条通用且大大改进的路线。二环戊基二硫代方酸通过两个加成-消除反应很容易获得二芳基硫代方酸和双官能硫代方酸。相关中间体的便利的处理特性和相对稳定性使操作上可以简单地制备硫代方酰胺。还制备了用以前的方法无法获得的双官能芳基硫代方酸酰胺，并证明了其催化性能，包括其作为布朗斯台德酸催化剂的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03549

文献信息

• Enantioselective organocatalytic Michael-hemiketalization catalyzed by a trans-bifunctional indane thiourea catalyst
  作者：Yaojun Gao、Qiao Ren、Swee-Meng Ang、Jian Wang

  DOI：10.1039/c1ob05404j

  日期：——

  An efficient, convenient and enantioselective Michael-hemiketalization reaction has been developed for the synthesis of naphthoquinones. In this work, a novel trans-bifunctional indane thiourea catalyst has been reported to promote this process to afford high yields (up to 99%) and high to excellent enantiomeric excesses (90–98% ee).

  一种高效、便捷且具有对映选择性的Michael-半缩酮化反应已被开发用于萘醌的合成。本研究中，报道了一种新型反式双功能茚满硫脲催化剂，该催化剂推动了这一过程，实现了高产率（高达99%）及高至优异的对映体过量（90-98% ee）。
• Application of Proline-Derived (Thio)squaramide Organocatalysts in Asymmetric Diels–Alder and Conjugate Addition Reactions
  作者：József Kupai、Gyula Dargó、Sándor Nagy、Dávid Kis、Péter Bagi、Béla Mátravölgyi、Blanka Tóth、Péter Huszthy、László Drahos

  DOI：10.1055/s-0040-1719886

  日期：2022.9

  are capable of the dual activation in asymmetric reactions is reported. The (thio)squaramide moiety can form hydrogen bonds to activate the substrates and to stereocontrol the reaction, while the pyrrolidine unit can form enamines to activate carbonyl compounds via aminocatalysis. Comparing the performance of thiosquaramide to squaramide, the Diels–Alder reaction of (anthracen-9-yl)acetaldehyde and

  报道了手性脯氨酸衍生的方方酰胺和硫方方酰胺有机催化剂的合成，它们能够在不对称反应中进行双重活化。(硫代)方酰胺部分可以形成氢键以活化底物并立体控制反应，而吡咯烷单元可以形成烯胺以通过氨基催化活化羰基化合物。硫代角鲨酰胺与角鲨酰胺的性能比较，(anthracen-9-yl) 乙醛和反式的 Diels-Alder 反应对-β-硝基苯乙烯进行了检查，这已在文献中使用量子化学计算进行了研究。方方酰胺和硫方方酰胺都具有优异的产率（高达 99%）和对映体过量值（高达 98%）。此外，比较了它们在将指甲花酮与β,γ-不饱和α-酮酯共轭加成时的催化性能。