Acetic acid (3aR,4R,6R,6aS)-6-azido-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ylmethyl ester | 324742-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (3aR,4R,6R,6aS)-6-azido-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ylmethyl ester
• 英文别名: [(3aS,4R,6R,6aR)-4-azido-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]methyl acetate
• CAS: 324742-13-4
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₄
• 分子量: 255.274
• InChiKey: SNVMFYHXFONAQI-KYXWUPHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 Acetic acid (3aR,4R,6R,6aS)-6-azido-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ylmethyl ester 以88%的产率得到1-((3aS,4R,6R,6aR)-6-Acetoxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳环利巴韦林及其类似物的对映选择性合成：线性与收敛方法

  摘要：

  描述了通过收敛和线性两种方法首次合成碳环利巴韦林的对映体。从手性非外消旋2-氮杂双环[2.2.1] hept-5-en-3-one获得的线性方法被证明是高效合成利巴韦林碳环类似物的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01704-4
• 作为产物：
  描述：

  [(3aS,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-nitrosoamino]-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]methyl acetate 在 溶剂黄146 、 锌 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 Acetic acid (3aR,4R,6R,6aS)-6-azido-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳环利巴韦林及其类似物的对映选择性合成：线性与收敛方法

  摘要：

  描述了通过收敛和线性两种方法首次合成碳环利巴韦林的对映体。从手性非外消旋2-氮杂双环[2.2.1] hept-5-en-3-one获得的线性方法被证明是高效合成利巴韦林碳环类似物的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01704-4