4-[(1R)-2-hydroxy-1-methyl-6-oxocyclohexyl]butanal | 949587-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[(1R)-2-hydroxy-1-methyl-6-oxocyclohexyl]butanal
• CAS: 949587-30-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: PEWJRQXFLXHLTI-HCCKASOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1R)-2-hydroxy-1-methyl-6-oxocyclohexyl]butanal 在 四氢吡咯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到(3aS)-4-hydroxy-3a-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydroindene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  有机催化剂介导的对映选择性分子内羟醛缩合反应，特征是醛作为亲核试剂和酮作为亲电试剂的罕见结合

  摘要：

  发现2-（吡咯烷基甲基）吡咯烷的三氟乙酸盐是不对称分子内醇醛反应的有效有机催化剂，提供具有高对映选择性的双环[4.3.0]壬烷衍生物，其中稀少的醛作为亲核试剂和酮已成为亲电子试剂。

  DOI：

  10.1021/jo0709100
• 作为产物：
  描述：

  4-[(1R)-1-methyl-2-oxo-6-phenylmethoxycyclohexyl]-2-phenylmethoxybutanal 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-[(1R)-2-hydroxy-1-methyl-6-oxocyclohexyl]butanal
  参考文献：
  名称：

  有机催化剂介导的对映选择性分子内羟醛缩合反应，特征是醛作为亲核试剂和酮作为亲电试剂的罕见结合

  摘要：

  发现2-（吡咯烷基甲基）吡咯烷的三氟乙酸盐是不对称分子内醇醛反应的有效有机催化剂，提供具有高对映选择性的双环[4.3.0]壬烷衍生物，其中稀少的醛作为亲核试剂和酮已成为亲电子试剂。

  DOI：

  10.1021/jo0709100