((1R,6S)-6-((((((1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methyl)sulfonyl)oxy)methyl)cyclohex-3-en-1-yl)methyl acetate | 1356956-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((1R,6S)-6-((((((1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methyl)sulfonyl)oxy)methyl)cyclohex-3-en-1-yl)methyl acetate
• CAS: 1356956-20-1
• 化学式: C₂₀H₃₀O₆S
• 分子量: 398.521
• InChiKey: SRRDSIUHZBDQOJ-TVKQPGBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 potassium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 porcine pancreatic lipase Sigma type 2 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 水 为溶剂， 反应 148.17h， 生成 ((1R,6S)-6-((((((1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methyl)sulfonyl)oxy)methyl)cyclohex-3-en-1-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Scholarisine A

  摘要：

  An effective total synthesis and assignment of the absolute configuration of the architecturally challenging compound (+)-scholarisine A has been achieved via a 20-step sequence. Highlights include a reductive cyclization involving a nitrile and an epoxide, a modified Fischer indole protocol, a late-stage oxidative lactonization, and an intramolecular cyclization leading to the indolenine ring system of (+)-scholarisine A.

  DOI：

  10.1021/ja211840k