(2E,4E,6E,8E,10E,12E)-2,7,11-trimethyl-[(R)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]-14-oxotetradeca-2,4,6,8,10,12-hexaenal | 1265410-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E,6E,8E,10E,12E)-2,7,11-trimethyl-[(R)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]-14-oxotetradeca-2,4,6,8,10,12-hexaenal
• 英文别名: all-E-apocarotenal；(2E,4E,6E,8E,10E,12E)-2,7,11-trimethyl-14-oxo-14-[(1R)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]tetradeca-2,4,6,8,10,12-hexaenal
• CAS: 1265410-27-2
• 化学式: C₂₅H₃₄O₂
• 分子量: 366.544
• InChiKey: NMLXTABBILGNJH-YBBNQKMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E,8E,10E,12E)-2,7,11-trimethyl-[(R)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]-14-oxotetradeca-2,4,6,8,10,12-hexaenal 、 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以28%的产率得到(5'R)-3,4-didehydro-β,κ-caroten-6'-one
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素和相关的多烯，第12部分。3'-脱氧辣椒红素和3,4-二羟基3'-脱氧辣椒红素的第一全合成和绝对构型。

  摘要：

  辣椒粉的类胡萝卜素3'-脱氧辣椒素（1）和3,4-didehydroxy-3'-脱氧辣椒素（2）的合成已通过路易斯酸促进C（15）-的区域和立体选择性重排而实现环氧二烯5a。从其衍生自（+）-（R）-松香酸（11）的替代合成中，确定了新形成的重排产物6a的C-5手性中心的绝对立体化学为（R）。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1362
• 作为产物：
  描述：

  以 乙醚 为溶剂， 以46 mg的产率得到(2E,4E,6E,8E,10E,12E)-2,7,11-trimethyl-[(R)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]-14-oxotetradeca-2,4,6,8,10,12-hexaenal
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素和相关的多烯，第12部分。3'-脱氧辣椒红素和3,4-二羟基3'-脱氧辣椒红素的第一全合成和绝对构型。

  摘要：

  辣椒粉的类胡萝卜素3'-脱氧辣椒素（1）和3,4-didehydroxy-3'-脱氧辣椒素（2）的合成已通过路易斯酸促进C（15）-的区域和立体选择性重排而实现环氧二烯5a。从其衍生自（+）-（R）-松香酸（11）的替代合成中，确定了新形成的重排产物6a的C-5手性中心的绝对立体化学为（R）。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1362

文献信息

• Carotenoids and Related Polyenes, Part 12 First Total Synthesis and Absolute Configuration of 3'-Deoxycapsanthin and 3,4-Didehydroxy-3'-deoxycapsanthin
  作者：Yumiko Yamano、Mahankhali Venu Chary、Akimori Wada

  DOI：10.1248/cpb.58.1362

  日期：——

  The synthesis of 3'-deoxycapsanthin (1) and 3,4-didehydroxy-3'-deoxycapsanthin (2), carotenoids of paprika, has been achieved by employing Lewis acid-promoted regio- and stereoselective rearrangement of the C(15)-epoxy dienal 5a. The absolute stereochemistry of the newly formed C-5 chiral center of rearrangement product 6a was determined to be (R) from its alternative synthesis derived from (+)-(R)-camphonanic

  辣椒粉的类胡萝卜素3'-脱氧辣椒素（1）和3,4-didehydroxy-3'-脱氧辣椒素（2）的合成已通过路易斯酸促进C（15）-的区域和立体选择性重排而实现环氧二烯5a。从其衍生自（+）-（R）-松香酸（11）的替代合成中，确定了新形成的重排产物6a的C-5手性中心的绝对立体化学为（R）。