4′′-bromobutyl-2α-propargyl-3β-hydroxylup-20(29)-ene-28-betulinoate | 189384-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4′′-bromobutyl-2α-propargyl-3β-hydroxylup-20(29)-ene-28-betulinoate
• 英文别名: 3β-3-hydroxylup-20(29)-en-28-oic acid butyl ester；butyl (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylate
• CAS: 189384-84-7
• 化学式: C₃₄H₅₆O₃
• 分子量: 512.817
• InChiKey: SPJBPVFOXWFBOC-SBIVBMLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4′′-bromobutyl-2α-propargyl-3β-hydroxylup-20(29)-ene-28-betulinoate 、 2-iodo-4,4-difluoro-8-(4-methylphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60 %的产率得到4′′-bromobutyl-2α-propynyl-[3′-(4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene-8-methylphenyl-2-yl)]-3β-hydroxylup-20(29)-ene-28-betulinoate
  参考文献：
  名称：

  侧链 C-28 末端三苯基膦​​基的 Bodipy 标记荧光桦木酸衍生物的合成

  摘要：

  开发了一种合成 BODIPY 标记的桦木酸衍生物的新方法，该衍生物的末端线粒体靶向侧链 C-28 上的三苯基膦基团。关键的合成步骤是桦木酸的 C-2 丙炔基衍生物与 BODIPY 平台的 C-2 或 C-8 上含有碘官能团的荧光染料衍生物的卤化物之间的交叉偶联。开发的 BODIPY 荧光团与桦木酸共价键合程序使天然 3-OH 和 28-COOH 基团能够保留在三萜核心中。

  DOI：

  10.1007/s10600-022-03869-6
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 白桦脂酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 4′′-bromobutyl-2α-propargyl-3β-hydroxylup-20(29)-ene-28-betulinoate
  参考文献：
  名称：

  侧链 C-28 末端三苯基膦​​基的 Bodipy 标记荧光桦木酸衍生物的合成

  摘要：

  开发了一种合成 BODIPY 标记的桦木酸衍生物的新方法，该衍生物的末端线粒体靶向侧链 C-28 上的三苯基膦基团。关键的合成步骤是桦木酸的 C-2 丙炔基衍生物与 BODIPY 平台的 C-2 或 C-8 上含有碘官能团的荧光染料衍生物的卤化物之间的交叉偶联。开发的 BODIPY 荧光团与桦木酸共价键合程序使天然 3-OH 和 28-COOH 基团能够保留在三萜核心中。

  DOI：

  10.1007/s10600-022-03869-6

文献信息

• Triterpenoid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040087560A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  The present invention relates to the use of a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, crystal form, complex, hydrate, or hydrolysable ester thereof, in the preparation of a medicament for treating a patient suffering from leukaemia, cancer or other proliferative disorder. A further embodiment relates to the use a compound of formula (I) in an assay for detecting the phosphorylation state of cellular substrates. The present invention also relates to novel compounds of formula (I), and the chemical synthesis thereof. 1

  本发明涉及使用式(I)的化合物，或其药用可接受的盐、结晶形式、复合物、水合物或可水解酯，在制备用于治疗患有白血病、癌症或其他增值性疾病的患者的药物中的用途。另一实施例涉及在检测细胞底物的磷酸化状态的测定中使用式(I)的化合物。本发明还涉及式(I)的新化合物及其化学合成。
• Antitumor agent
  申请人：The Nisshin OilliO, Ltd.

  公开号：US20030153538A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  The present invention relates to an antitumor agent, which comprises, as an effective component, a compound selected from the group consisting of maslinic acid, erythrodiol, uvaol, betulinic acid, betulin and physiologically acceptable salts thereof or derivatives thereof.

  本发明涉及一种抗肿瘤剂，其包括作为有效成分的化合物，所述化合物选自橄榄酸、赤藓醇、尤瓦醇、白桦酸、白桦醇及其生理接受的盐或衍生物的组。
• Feeds and fertilizers containing pentacyclic triterpenes
  申请人：The Nisshin OilliO, Ltd.

  公开号：US20040175447A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  The present invention relates to a feed, a fertilizer, a melanogenesis-inhibitory agent for animals and plants and a blackening/browning-inhibitory composition for animals and plants, each comprising, as an effective component, at least one member selected from the group consisting of pentacyclic triterpenes, physiologically acceptable salts thereof and derivatives thereof, which have an excellent melanogenesis-inhibitory effect.

  本发明涉及一种饲料、一种肥料、一种动植物黑色素生成抑制剂和一种动植物黑化/褐化抑制组合物，每种均包括至少一种选自五环三萜、其生理上可接受的盐和衍生物组成的群体中的有效成分，具有出色的黑色素生成抑制效果。
• NOVEL BETULINIC ACID DERIVATIVES AS HIV INHIBITORS
  申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20150119373A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  The invention relates to novel betulinic acid derivatives and related compounds, and pharmaceutical compositions useful for therapeutic treatment of viral diseases and particularly HIV mediated diseases.

  本发明涉及新型苦杏仁酸衍生物及相关化合物，以及用于治疗病毒性疾病，特别是HIV介导的疾病的药物组合物。
• ANTITUMOR AGENTS
  申请人：The Nisshin Oillio, Ltd.

  公开号：EP1321145A1

  公开（公告）日：2003-06-25

  The present invention relates to an antitumor agent, which comprises, as an effective component, a compound selected from the group consisting of maslinic acid, erythrodiol, uvaol, betulinic acid, betulin and physiologically acceptable salts thereof or derivatives thereof.

  本发明涉及一种抗肿瘤剂，其有效成分包括选自马斯林酸、红景天二醇、莼菜醇、白桦脂酸、白桦脂素及其生理上可接受的盐或其衍生物的化合物。