2-O-[4'-(2''-tert-butylaminosulfonylphenyl)phenyl]-1,4:3,6-anhydro-D-mannitole | 634610-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-[4'-(2''-tert-butylaminosulfonylphenyl)phenyl]-1,4:3,6-anhydro-D-mannitole
• CAS: 634610-85-8
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₆S
• 分子量: 433.525
• InChiKey: VXXYFKOFSOHSEJ-VURPSTOHSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-48 °C(Solvent: Ethyl acetate)
• 沸点：
  635.3±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  94.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-[4'-(2''-tert-butylaminosulfonylphenyl)phenyl]-1,4:3,6-anhydro-D-mannitole 在 palladium on activated charcoal 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0~80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Vogler, Marko; Koert, Ulrich; Harms, Klaus, Synthesis, 2004, # 8, p. 1211 - 1228

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 potassium nitrite 、 氢溴酸 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-O-[4'-(2''-tert-butylaminosulfonylphenyl)phenyl]-1,4:3,6-anhydro-D-mannitole
  参考文献：
  名称：

  以交叉偶联、苯醚和脒形成为关键步骤合成作为 Xa 因子抑制剂的双氢己糖醇基苯甲脒

  摘要：

  从异山梨醇或异甘露醇开始，合成了几种基于双脱水己糖醇的苯甲脒作为潜在的 Xa 因子抑制剂。合成双苯甲脒的关键步骤是亲核芳香取代和光延反应以形成苯醚。另一种类型的单苯甲脒具有邻位取代的联苯基。由于邻位取代基的巨大空间位阻，它们的合成需要优化交叉偶联程序。苯甲脒显示出针对 Xa 因子的生物活性以及针对其他丝氨酸蛋白酶的选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41426