N-[4’-(N’,N’-dimethylamino)phenyl]-3-chlorothieno[2,3-b]thiophene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4’-(N’,N’-dimethylamino)phenyl]-3-chlorothieno[2,3-b]thiophene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂OS₂
• 分子量: 336.866
• InChiKey: NCANUPBGLHWYQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4’-(N’,N’-dimethylamino)phenyl]-3-chlorothieno[2,3-b]thiophene-2-carboxamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以69%的产率得到N-(4’-(N’,N’-dimethylamino)phenyl)-3-chlorothieno[2,3-b]thiophene-2-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  苯并噻吩和噻吩并噻吩系列中带有含氮取代基的苯胺和喹诺酮类化合物：合成，光化学合成，细胞抑制性评估，3D衍生的QSAR分析和DNA结合特性

  摘要：

  一系列新的N-酰苯胺（2A - Ç，4 - 7，17A - Ç，18）和喹诺酮类（图3a - b，图8a - b，图9a - b，10 - 15，19从苯并氮承载取代基[）b制备]噻吩和噻吩并[2,3- c ]噻吩系列。苯并[ b ] thieno [2,3- c ]-和thieno [3'，2'：4,5] thieno [2,3- c ]喹诺酮类（3a –b，8a – b）是由相应的苯胺类通过光化学脱卤化氢反应合成的。测试了苯胺类和喹诺酮类药物的抗增殖活性。稠合喹诺酮类轴承质子化铵基团，季铵基，Ñ甲基化的和质子化的铵基，氨基和质子化氨基基团（8A，9B，10 - 12）显示出非常突出的抗癌活性，由此以盐酸盐Ñ '，Ñ ' -活性最高的是二甲基氨基丙基取代的喹诺酮（14），其IC 50为根据先前的QSAR预测，在亚微摩尔范围内的浓度。另一方面，柔性的苯胺类化合物活性较低。进行了所研究化合物

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.11.010
• 作为产物：
  描述：

  3-氯噻吩基并[2,3-B]噻吩-2-羰酰氯 、 N,N-二甲基-对苯二胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以66%的产率得到N-[4’-(N’,N’-dimethylamino)phenyl]-3-chlorothieno[2,3-b]thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  苯并噻吩和噻吩并噻吩系列中带有含氮取代基的苯胺和喹诺酮类化合物：合成，光化学合成，细胞抑制性评估，3D衍生的QSAR分析和DNA结合特性

  摘要：

  一系列新的N-酰苯胺（2A - Ç，4 - 7，17A - Ç，18）和喹诺酮类（图3a - b，图8a - b，图9a - b，10 - 15，19从苯并氮承载取代基[）b制备]噻吩和噻吩并[2,3- c ]噻吩系列。苯并[ b ] thieno [2,3- c ]-和thieno [3'，2'：4,5] thieno [2,3- c ]喹诺酮类（3a –b，8a – b）是由相应的苯胺类通过光化学脱卤化氢反应合成的。测试了苯胺类和喹诺酮类药物的抗增殖活性。稠合喹诺酮类轴承质子化铵基团，季铵基，Ñ甲基化的和质子化的铵基，氨基和质子化氨基基团（8A，9B，10 - 12）显示出非常突出的抗癌活性，由此以盐酸盐Ñ '，Ñ ' -活性最高的是二甲基氨基丙基取代的喹诺酮（14），其IC 50为根据先前的QSAR预测，在亚微摩尔范围内的浓度。另一方面，柔性的苯胺类化合物活性较低。进行了所研究化合物

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.11.010