(2S)-1-benzyl 4-tert-butyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)(phenyl)methyl)amino)succinate | 482631-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-benzyl 4-tert-butyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)(phenyl)methyl)amino)succinate
• CAS: 482631-85-6
• 化学式: C₃₄H₃₃NO₄
• 分子量: 519.64
• InChiKey: NLKNUBYWZZRXMV-PMERELPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  652.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-benzyl 4-tert-butyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)(phenyl)methyl)amino)succinate 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -78.0~22.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 (2S,3S)-2-amino-4-(tert-butoxy)-3-methyl-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Skyllamycins A–C的全合成

  摘要：

  Skyllamycins是一类高度功能化的非核糖体环状双缩肽天然产物，其中包含极为罕见的α-OH-甘氨酸功能。在这里，首次报道了Skyllamycins A–C的全合成，以及天然产物的生物膜抑制活性。每种天然产物的线性肽前体均通过有效的固相途径制备而成，并结合了许多合成的修饰氨基酸。在C末端酰胺和N末端乙醛酰胺部分之​​间进行的新的大环化步骤是关键的转化过程，以安装独特的α-OH-甘氨酸单元并在合成的最终步骤中生成天然产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201704277
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-9-苯基芴 在 三甲基氯硅烷 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (2S)-1-benzyl 4-tert-butyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)(phenyl)methyl)amino)succinate
  参考文献：
  名称：

  将（2S，3S）和（2S，3R）β-甲基天门冬氨酸掺入含RGD的肽中。

  摘要：

  我们报告了RGD序列内包含（2S，3R）或（2S，3S）β-甲基天冬氨酸的一系列侧链约束RGD肽的合成和生物学活性。已经测定了这些化合物与整联蛋白受体α（IIb）β3和α（v）β3的结合，并且结果证明了RGD序列内该特定残基的侧链取向的重要性。基于我们的发现，我们的RGD序列的（2S，3S）β-甲基化类似物保持了其与整联蛋白受体的结合力，而（2S，3R）β-甲基化类似物表现出极大的结合亲和力降低。我们的研究表明，天冬氨酰侧链的三维取向是整联蛋白结合的一个非常重要的参数，影响侧链取向的微小变化会引起结合亲和力的急剧变化。这些结果为设计更有效的RGD模拟物提供了重要信息。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00206-7