1,2,4-trifluoro-5-(2-methoxyvinyl)benzene | 1380521-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,4-trifluoro-5-(2-methoxyvinyl)benzene
• 英文别名: 1,2,4-trifluoro-5-[(E)-2-methoxyethenyl]benzene
• CAS: 1380521-83-4
• 化学式: C₉H₇F₃O
• 分子量: 188.149
• InChiKey: GPRLTBAYCXIBCG-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧基甲基三苯基氯化膦 、 2,4,5-三氟苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 49.0h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种西他列汀及其盐的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种西他列汀及其盐的合成方法，以2,4,5‑三氟苯乙酸为起始原料，经过酯化、还原、氧化和Witting反应后，得到4‑（2,4,5‑三氟苯基）‑2‑丁烯乙酯，或经过还原、氧化和Witting反应后，得到4‑（2,4,5‑三氟苯基）‑2‑丁烯乙酯。然后在丁基锂或六甲基二硅氮烷钠作用下，与手性胺进行氢胺化反应，构筑手性氢胺化产物，再经过酯水解、缩合、氢化三步反应得到西他列汀。该西他列汀的合成方法的原料价廉易得，步骤较少，操作容易，可以有效地降低成本。该方法可以得到高纯度的西他列汀，经成盐后得到的磷酸西他列汀HPLC纯度和ee值都在99%以上，可以应用于医药领域。

  公开号：

  CN103819475B

文献信息

• Asymmetric synthesis of (−)-(R)-sitagliptin
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Linlu Lv、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.025

  日期：2012.6

  The asymmetric synthesis of (−)-(R)-sitagliptin was achieved in seven steps from commercially available starting materials using the highly diastereoselective conjugate additions of either lithium (R)-N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amide or lithium (R)-N-benzyl-N-(α-methyl-p-methoxybenzyl)amide to tert-butyl 4-(2′,4′,5′-trifluorophenyl)but-2-enoate to install the correct stereochemistry. Subsequent sequential

  （-）-（R）-西他列汀的不对称合成是使用锂（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺或锂的高度非对映选择性共轭物，从市售原料中分七个步骤完成的（R）-N-苄基-N-（α-甲基-对甲氧基苄基）酰胺成4-（2'，4'，5'-三氟苯基）丁-2-烯酸叔丁酯以安装正确的立体化学。随后的顺序酸催化水解所得β-氨基酯，HOBt / EDC介导的三唑并吡嗪片段偶联以及氢解得到（-）-（R-西他列汀的总产率分别为43％和42％。