methyl (Z)-3-(4-nitrophenyl)-2-(trifluoromethyl)acrylate | 1321619-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-3-(4-nitrophenyl)-2-(trifluoromethyl)acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-3-(4-nitrophenyl)-2-(trifluoromethyl)prop-2-enoate
• CAS: 1321619-43-5
• 化学式: C₁₁H₈F₃NO₄
• 分子量: 275.184
• InChiKey: ZWCUUIBUNCIKDM-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-(4-nitrophenyl)-2-(trifluoromethyl)acrylate 、 1-benzylidene-3-oxo-1-pyrazolidinium-2-ide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到methyl 3-(4-nitrophenyl)-5-oxo-1-phenyl-2-(trifluoromethyl)hexahydropyrazolo[1,2-a]pyrazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化杂环的高效构建；[3+2] N,N'-环状或C,N-环状偶氮甲碱亚胺与含三氟甲基的缺电子烯烃环化

  摘要：

  通过使用 N,N'-环状或 C,N-环状偶氮甲亚胺与两种不同的含三氟甲基的烯烃，已开发出高度区域选择性和立体选择性合成吡唑烷类似物。该方法在温和条件下以优异的收率和高非对映选择性提供了高度官能化的含三氟甲基的吡唑烷类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201244
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 氯化亚砜 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 methyl (Z)-3-(4-nitrophenyl)-2-(trifluoromethyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化杂环的高效构建；[3+2] N,N'-环状或C,N-环状偶氮甲碱亚胺与含三氟甲基的缺电子烯烃环化

  摘要：

  通过使用 N,N'-环状或 C,N-环状偶氮甲亚胺与两种不同的含三氟甲基的烯烃，已开发出高度区域选择性和立体选择性合成吡唑烷类似物。该方法在温和条件下以优异的收率和高非对映选择性提供了高度官能化的含三氟甲基的吡唑烷类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201244

文献信息

• Synthesis of α-Trifluoromethylacrylates by Ligand-Free Palladium-Catalyzed Mizoroki-Heck Reaction
  作者：Pan Xiao、Claire Schlinquer、Xavier Pannecoucke、Jean-Philippe Bouillon、Samuel Couve-Bonnaire

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03085

  日期：2019.2.15

  Efficient ligand-free palladium catalyzed Mizoroki–Heck reaction allowed the formation of trisubstituted α-trifluoromethylacrylates. The reaction showed good chemical tolerance and furnished moderate to excellent yields of reaction. Silver salt additive proved to be essential for the reaction. The reaction has been then applied to the formation of 3-trifluoromethyl coumarins and analogues of therapeutic

  高效的无配体钯催化的Mizoroki-Heck反应可形成三取代的α-三氟甲基丙烯酸酯。该反应显示出良好的化学耐受性，并提供中等至优异的反应产率。银盐添加剂被证明是该反应必不可少的。然后将该反应用于形成3-三氟甲基香豆素和治疗剂类似物。
• Ligand-free palladium-catalyzed Mizoroki-Heck reaction to synthesize valuable α-trifluoromethylacrylates
  作者：Pan Xiao、Claire Schlinquer、Xavier Pannecoucke、Samuel Couve-Bonnaire、Jean-Philippe Bouillon

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109483

  日期：2020.5

  α-Trifluoromethylacrylates were synthesized using efficient ligand-free palladium catalyzed Mizoroki-Heck reaction. With the alkyl trifluoromethylacrylates used as substrates, different catalytic systems were explored including Pd/C as a catalyst. Good to excellent yields were obtained with good chemical tolerance

  使用有效的无配体钯催化的Mizoroki-Heck反应合成了α-三氟甲基丙烯酸酯。以烷基三氟甲基丙烯酸烷基酯为底物，探索了包括Pd / C作为催化剂的不同催化体系。以良好的化学耐受性获得了良好的优良收率