(2S,3S)-3-[(2R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxypropan-2-yl]oxirane-2-carbaldehyde | 1252004-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-[(2R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxypropan-2-yl]oxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 1252004-96-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: ADTVIFUPAAIYTK-QCBRBAQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-[(2R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxypropan-2-yl]oxirane-2-carbaldehyde 在 哌啶 、 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  探索拟议的仿生合成途径合成抗鞭毛的方法。从大环二烯到一种新的5,6,7-三环系统的发展，一种容易的跨环Diels-Alder反应

  摘要：

  大环vinylbutenolide的简明合成19描述的基础上，基片的容易RCM反应16 / 18。用含有TFA的水处理19，一步得到5,6,7-三环化合物27，收率> 90％，而不是在Plumarellide（1）中发现另一种环系统23。提出了形成27的基本原理，涉及将呋喃甲醇中间体20初始酸催化水解为呋喃酮鎓离子21，然后将其水解为烯醇醚环状半缩酮22。中级22经历快速的互变异构化和异构化反应，生成二烯二酮24，然后参与环过Diels-Alder环化成26。26的脱水最终产生三环化合物27。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.154

文献信息

• Exploration of a proposed biomimetic synthetic route to plumarellide. Development of a facile transannular Diels–Alder reaction from a macrocyclic enedione leading to a new 5,6,7-tricyclic ring system
  作者：Yi Li、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.154

  日期：2011.4

  A concise synthesis of the macrocyclic vinylbutenolide 19 is described, based on a facile RCM reaction of the substrates 16/18. Treatment of 19 with TFA containing water led to the 5,6,7-tricyclic compound 27, in a single step, in >90% yield, rather than to the alternative ring system 23 found in plumarellide (1). A rationale for the formation of 27 is presented, involving initial acid-catalysed hydrolysis

  大环vinylbutenolide的简明合成19描述的基础上，基片的容易RCM反应16 / 18。用含有TFA的水处理19，一步得到5,6,7-三环化合物27，收率> 90％，而不是在Plumarellide（1）中发现另一种环系统23。提出了形成27的基本原理，涉及将呋喃甲醇中间体20初始酸催化水解为呋喃酮鎓离子21，然后将其水解为烯醇醚环状半缩酮22。中级22经历快速的互变异构化和异构化反应，生成二烯二酮24，然后参与环过Diels-Alder环化成26。26的脱水最终产生三环化合物27。