(2,2-dimethyl-3-oxo-3-phenylpropylidene)malononitrile | 1242242-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,2-dimethyl-3-oxo-3-phenylpropylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-(2,2-Dimethyl-3-oxo-3-phenylpropylidene)propanedinitrile
• CAS: 1242242-08-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: WLKDKXJXRLEEAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-dimethyl-3-oxo-3-phenylpropylidene)malononitrile 在 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到3-dicyanomethyl-2,2-dimethyl-1-phenylcyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  SmI 2介导的β，γ-不饱和羰基化合物的3- exo-trig环化：环丙醇的非对映选择性合成

  摘要：

  通常没有观察到SmI 2介导的β，γ-不饱和羰基化合物的3- exo - trig环化反应生成环丙醇。报告的实例限于具有与烯烃单元共轭的酯基的β，γ-不饱和羰基化合物。当前研究的结果表明，当在烯烃部分上存在其他取代模式时，也会发生这种环化反应，从而以良好至极好的收率提供（E）-环丙醇，并且在大多数情况下具有很高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol101666m
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-氧代-3-苯丙醛 、 丙二腈 在 溶剂黄146 、 β-丙氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到(2,2-dimethyl-3-oxo-3-phenylpropylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  SmI 2介导的β，γ-不饱和羰基化合物的3- exo-trig环化：环丙醇的非对映选择性合成

  摘要：

  通常没有观察到SmI 2介导的β，γ-不饱和羰基化合物的3- exo - trig环化反应生成环丙醇。报告的实例限于具有与烯烃单元共轭的酯基的β，γ-不饱和羰基化合物。当前研究的结果表明，当在烯烃部分上存在其他取代模式时，也会发生这种环化反应，从而以良好至极好的收率提供（E）-环丙醇，并且在大多数情况下具有很高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol101666m