癸酸-β-胡萝卜素 | 5940-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 癸酸-β-胡萝卜素
• 英文名称: 3,7,11,16,20,24-hexamethyl-1,26-bis(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)hexacosa-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23,25-tridecaene
• 英文别名: decapreno-β-carotene；3,7,11,16,20,24-hexamethyl-1t,26t-bis-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-hexacosa-1,3t,5t,7t,9t,11t,13t,15t,17t,19t,21t,23t,25-tridecaene；3,7,11,16,20,24-Hexamethyl-1t,26t-bis-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-hexacosa-1,3t,5t,7t,9t,11t,13t,15t,17t,19t,21t,23t,25-tridecaen；Decapreno-|A-carotene；2-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E,19E,21E,23E,25E)-3,7,11,16,20,24-hexamethyl-26-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)hexacosa-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23,25-tridecaenyl]-1,3,3-trimethylcyclohexene
• CAS: 5940-03-4
• 化学式: C₅₀H₆₈
• 分子量: 669.09
• InChiKey: ODEVCWAIAJCZRJ-MGJPSJOXSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-195 °C
• 沸点：
  771.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 喹啉 、 Lindlar's catalyst 、 甲苯 作用下， 生成 癸酸-β-胡萝卜素
  参考文献：
  名称：

  Isler et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 603, p. 129,132

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Longer polyenyl cations in relation to soliton theory
  作者：Geir Kildahl-Andersen、Thorleif Anthonsen、Synnøve Liaaen-Jensen

  DOI：10.1039/b706212e

  日期：——

  The carotene-like polyenes decapreno-β-carotene (C50), C54-β-carotene (C54, first synthesis) and dodecapreno-β-carotene (C60) with 15, 17 and 19 conjugated double bonds, respectively, were synthesized by double Wittig reactions. Introduction of a leaving group in allylic position failed, and cations were obtained by hydride elimination effected by i) triphenylcarbenium tetrafluoroborate-d15, prepared by a new method, or ii) treatment with trifluoroacetic acid-d. Deuterated reagents were employed for product analysis by 1H NMR. Parallel experiments were performed with β,β-carotene (C40). NIR spectra at room temperature and at –15 °C were employed for characterisation and stability studies of the cationic products. In CH2Cl2λmax in the 900–1350 nm region was recorded. NMR data for the cationic product of β,β-carotene obtained by the two new preparation methods were consistent with the two monocations previously characterised. The cationic products of the longer polyenes provided downfield-shifted, broadened signals, compatible with C50-monocation, mixed C54-mono- and dication and C60-dication. Combined NIR and NMR data suggest that the extent of charge delocalisation is limited by the maximum soliton width for cations obtained from linear polyenes with more than ca. 20 sp2-hybridized carbon atoms.

  合成了类胡萝卜素多烯物质：十环烯-β-胡萝卜素（C50）、C54-β-胡萝卜素（C54，首次合成）和十二环烯-β-胡萝卜素（C60），它们分别具有15、17和19个共轭双键，采用双威提反应合成。未能在烯丙位引入离去基团，通过氢离子消除反应获得了阳离子，该反应由以下两种方法实现：i）通过一种新方法制备的三苯基卡宾四氟硼酸盐-d15，或ii）用三氟醋酸-d处理。采用氘代试剂进行产物分析，使用1H NMR进行表征。与β,β-胡萝卜素（C40）进行了平行实验。使用室温和-15°C的近红外光谱（NIR）对阳离子产物进行了特征化和稳定性研究。在CH2Cl2中记录了900–1350 nm波段的最大波长。通过两种新制备方法获得的β,β-胡萝卜素阳离子产物的NMR数据与先前表征的两个单阳离子一致。较长多烯的阳离子产物提供了向下偏移和宽化的信号，与C50单阳离子、混合C54单阳离子和双阳离子以及C60双阳离子相兼容。综合NIR和NMR数据表明，由于大约20个sp2杂化碳原子的线性多烯产生的阳离子的电荷离域程度受到最大孤子宽度的限制。
• Synthesen von Carotinoiden VI. Synthese eines Homologen des ?-Carotins mit 15 konjugierten Doppelbindungen: Decapreno-?-carotin
  作者：P. Karrer、C. H. Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19510340105

  日期：——

  beschriebenen Synthese des β-Carotins geschah, ein neuer Carotinoidfarbstoff künstlich aufgebaut, welcher der Summenformel C50H68 entspricht, aus 10 Isopren-Einheiten zusammengesetzt ist und dementsprechend 15 konjugierte Doppelbindungen enthält. Dieser Kohlenwasserstoff, der als Decapreno-β-carotin bezeichnet wird, hat die Konstitution VI und ist als ein höheres Isoprenhomologes des β-Carotins aufzufassen

  从C 18酮I和辛烯-（4）-二酮-（2,7）（III）人工合成一种新的类胡萝卜素染料，其方式类似于先前描述的β-胡萝卜素的合成。式C 50 H 68由10个异戊二烯单元组成，因此含有15个共轭双键。该烃称为癸酸-β-胡萝卜素，具有结构VI，被认为是β-胡萝卜素的高级异戊二烯同系物。