(3R,4S,5S,6S)-methyl 5-(benzyloxy)-2-bromo-6-((2S,3S,6S)-6-((R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-2-yl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-hydroxy-2,4-dimethylheptanoate | 1333041-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5S,6S)-methyl 5-(benzyloxy)-2-bromo-6-((2S,3S,6S)-6-((R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-2-yl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-hydroxy-2,4-dimethylheptanoate
• 英文别名: methyl (3R,4S,5S,6S)-2-bromo-6-[(2S,3S,6S)-6-[(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-3-methyloxan-2-yl]-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-phenylmethoxyheptanoate
• CAS: 1333041-43-2
• 化学式: C₄₂H₅₉BrO₆Si
• 分子量: 767.916
• InChiKey: JNSNOSBONQVVOP-AKGIAAEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.93
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6S)-methyl 5-(benzyloxy)-2-bromo-6-((2S,3S,6S)-6-((R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-2-yl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-hydroxy-2,4-dimethylheptanoate 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 87.17h， 生成 (+)-(4R,5S,6S,7S,8S,9S)-4,6,8-tris(benzyloxy)-9-((2S,3S,6S)-6-((R)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propan-2-yl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-5,7-dimethyldecyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  全合成锌卟啉甲酯。使用位阻环氧乙烷对1,2-诱导进行立体控制

  摘要：

  本文报道的是聚酮化物离子载体锌卟啉甲酯的全合成。特别令人感兴趣的是，在向丙酸酯衍生的醛的亲核加成中，使用空间位阻亲核试剂来克服不利的立体化学结果，导致乙酸羟醛加合物。该方法基于添加环氧乙烷（带有可移动的苯基硒化物部分）以在BF 3 OEt 2介导的Mukaiyama醛醇缩合反应中选择性生成Felkin-Anh加合物。随后硒化物基团的还原导致相应的乙酸顺式-羟醛基序，并且该方法被用于选择性地诱导锌卟啉的C12–C13关系。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.061
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-methyl 4-((2S,3S,6S)-6-((R)-1-(benzyloxy)-propan-2-yl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-hydroxy-2-methylpentanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 hexanes 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3R,4S,5S,6S)-methyl 5-(benzyloxy)-2-bromo-6-((2S,3S,6S)-6-((R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-2-yl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-hydroxy-2,4-dimethylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  聚丙烯酸酯合成的双向方法：Zincophorin及其相关异构体的C1–C13片段的合成

  摘要：

  对含有聚丙烯酸酯亚基的生物活性天然产物的结构活性研究要求也对其立体异构体进行评估。因此，合成这些基序的一般方法是必要的。我们在本文中描述了使用两个反应序列合成锌卟啉的C1-C13丙酸亚基及其异构体的过程：两个反应过程均是在路易斯酸控制下，使用的是四取代的环氧硅烷混合物的羟醛反应和氢转移反应。适当的路易斯酸的选择决定了这些反应的立体化学结果。从战术角度来看，这项研究表明了如何在东西向或东西向两个方向上读取和构建聚丙烯酸酯序列。

  DOI：

  10.1021/jo2013884