Tetra-O-acetyl-m-nitrophenyl-α-D-galactopyranosid | 52571-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Tetra-O-acetyl-m-nitrophenyl-α-D-galactopyranosid
• CAS: 52571-64-9
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₁₂
• 分子量: 469.402
• InChiKey: QIGLGSKMBCHRBZ-CXQPBAHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  166.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetra-O-acetyl-m-nitrophenyl-α-D-galactopyranosid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到3-硝基苯-Alpha-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  负担得起的，基于聚合物的多价抑制剂对霍乱毒素B亚基的强抑制作用。

  摘要：

  霍乱是一种潜在的致命细菌感染，影响发展中国家的许多人。它是由霍乱弧菌分泌的AB5毒素霍乱毒素（CT）引起的。该毒素包含与肠道细胞表面结合的有毒的A亚基和五聚体B亚基。已经合成了几种毒素的单价和多价抑制剂，但是对于发展中国家的实际应用而言太复杂和昂贵。间硝基苯基α-半乳糖苷（MNPG）是已知的CT有希望的配体，在此合成了基于MNPG的单价和多价化合物。我们提出了MNPG的合成，产率大大提高，并且与多价支架连接时的使用。我们使用经济的聚合物作为多价支架，即聚丙烯酰胺，葡聚糖和超支化聚甘油（hPGs）。铜催化的炔烃叠氮化物环加成反应（CuAAC）产生了抑制剂，这些抑制剂已通过ELISA型测定法和肠类器官溶胀抑制测定法进行了测试。抑制性能的变化取决于聚合物的类型，最有效的偶联物在纳摩尔范围内显示出IC50值。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.8b00902
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-D-葡萄糖五乙酸酯 在 三氟甲磺酸 、 苄胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Tetra-O-acetyl-m-nitrophenyl-α-D-galactopyranosid
  参考文献：
  名称：

  负担得起的，基于聚合物的多价抑制剂对霍乱毒素B亚基的强抑制作用。

  摘要：

  霍乱是一种潜在的致命细菌感染，影响发展中国家的许多人。它是由霍乱弧菌分泌的AB5毒素霍乱毒素（CT）引起的。该毒素包含与肠道细胞表面结合的有毒的A亚基和五聚体B亚基。已经合成了几种毒素的单价和多价抑制剂，但是对于发展中国家的实际应用而言太复杂和昂贵。间硝基苯基α-半乳糖苷（MNPG）是已知的CT有希望的配体，在此合成了基于MNPG的单价和多价化合物。我们提出了MNPG的合成，产率大大提高，并且与多价支架连接时的使用。我们使用经济的聚合物作为多价支架，即聚丙烯酰胺，葡聚糖和超支化聚甘油（hPGs）。铜催化的炔烃叠氮化物环加成反应（CuAAC）产生了抑制剂，这些抑制剂已通过ELISA型测定法和肠类器官溶胀抑制测定法进行了测试。抑制性能的变化取决于聚合物的类型，最有效的偶联物在纳摩尔范围内显示出IC50值。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.8b00902