(1S,3R,4S)-4-(2-iodoethyl)-3-methoxycarbonyl-1-(2-methoxyethoxymethoxy)cyclopentane | 101909-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3R,4S)-4-(2-iodoethyl)-3-methoxycarbonyl-1-(2-methoxyethoxymethoxy)cyclopentane
• CAS: 101909-87-9
• 化学式: C₁₃H₂₃IO₅
• 分子量: 386.227
• InChiKey: OMTNBINGJMZPRA-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4S)-4-(2-iodoethyl)-3-methoxycarbonyl-1-(2-methoxyethoxymethoxy)cyclopentane 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以36%的产率得到methyl(1R,2S,4S)-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-vinyl-1-cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of brefeldin A from (+)-limonen-10-ol.

  摘要：

  本文介绍了将天然丰富的 (+)-limonen-10-ol (2) 转化为布雷非德菌素 A 合成中间体 (3) 的过程。顺式-3, 4-二取代环戊酮 (4) 通过 4-戊烯醛衍生物在 Rh (I) 催化下的环化反应很容易从 2 中得到，通过对五元环上的取代基进行适当修饰，可以将其转化为目标化合物 3。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4021
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4R)-1-benzyloxy-4-(3,3-ethylenedioxybutyl)-3-methoxycarbonylcyclopentane 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 disodium hydrogenphosphate 、 三氟过氧乙酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (1S,3R,4S)-4-(2-iodoethyl)-3-methoxycarbonyl-1-(2-methoxyethoxymethoxy)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of brefeldin A from (+)-limonen-10-ol.

  摘要：

  本文介绍了将天然丰富的 (+)-limonen-10-ol (2) 转化为布雷非德菌素 A 合成中间体 (3) 的过程。顺式-3, 4-二取代环戊酮 (4) 通过 4-戊烯醛衍生物在 Rh (I) 催化下的环化反应很容易从 2 中得到，通过对五元环上的取代基进行适当修饰，可以将其转化为目标化合物 3。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4021