4-chloro-N-(4-methoxybenzyl)benzamide | 328262-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(4-methoxybenzyl)benzamide
• 英文别名: 4-chloro-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]benzamide
• CAS: 328262-16-4
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂
• mdl: MFCD00783853
• 分子量: 275.735
• InChiKey: VAYAGLRWIKCXQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(4-methoxybenzyl)benzamide 在 叔丁基过氧化氢 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到4-chloro-N-(4-methoxybenzoyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  TBHP / TEMPO介导的酰胺氧化合成

  摘要：

  已经开发了用于合成酰亚胺的新方案。在铜催化剂的存在下，TBHP / TEMPO系统将N-苄基酰胺氧化为相应的酰亚胺，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201500190
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 、 4-甲氧基苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-chloro-N-(4-methoxybenzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过茂锆氢化物催化仲酰胺和叔酰胺的轻度发散半还原转化

  摘要：

  酰胺温和催化部分还原为亚胺已被证明是一种具有挑战性的合成转化，许多过渡金属直接将这些底物还原为胺。在此，我们报告了一种通过二茂氢化物催化半还原仲酰胺和叔酰胺的温和催化方法。仅使用 5 mol% 的 Cp 2 ZrCl 2 ，仲酰胺的还原脱氧即可提供多种亚胺，产率高达 94%，具有优异的化学选择性，且无需手套箱操作。此外，当催化方案在伯胺存在下于室温下进行时，也可以实现叔酰胺的新型还原氨基转移，从而以高达 98% 的收率获得更多的亚胺。通过轻微的程序调整，酰胺到亚胺、醛、胺或烯胺的单烧瓶转化是可行的，包括多组分合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11786

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR SELECTIVE AND TARGETED CANCER THERAPY<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR UNE CANCÉROTHÉRAPIE SÉLECTIVE ET CIBLÉE
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2015035051A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Provided herein are methods and compositions for selective and targeted cancer therapy, in particular certain benzothiophenes, benzothiazoles, oxalamides, N-acyl ureas and chromones, and their use in selectively treating certain adenocarcinomas. In some embodiments, the selective toxicity of the compounds may be mediated through SCD1 and/or CYP450 such as CYP4F11.

  本文提供了用于选择性和靶向癌症治疗的方法和组合物，特别是某些苯并噻吩、苯并噻唑、草酰胺、N-酰基脲和色酮，以及它们在选择性治疗某些腺癌中的应用。在某些实施例中，这些化合物的选择性毒性可能通过SCD1和/或CYP450（如CYP4F11）介导。
• Novel syntheses of polysubstituted pyrroles and oxazoles by 1,3-dipolar cycloaddition reactions of benzotriazole-stabilized nitrile ylides
  作者：Alan R. Katritzky、Suoming Zhang、Mingyi Wang、Hartmuth C. Kolb、Peter J. Steel

  DOI：10.1002/jhet.5570390422

  日期：2002.7

  1,3-Dipolar cycloadditions of benzotriazole-stabilized nitrile ylides with benzyl α,β-unsaturated-carboxy-lates and aldehydes as dipolarophiles proceeded smoothly and efficiently to give polysubstituted pyrroles and oxazoles, respectively, in good yields.

  苯并三唑稳定的腈与1,2,3-苄基的α，β-不饱和羧酸酯和醛类作为双极性亲和剂的1,3-偶极环加成反应顺利，有效地进行，分别以良好的收率得到了多取代的吡咯和恶唑。
• Chromium(III)-Catalyzed C(sp²)–H Alkynylation, Allylation, and Naphthalenation of Secondary Amides with Trimethylaluminum as Base
  作者：Mengqing Chen、Takahiro Doba、Takenari Sato、Hlib Razumkov、Laurean Ilies、Rui Shang、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/jacs.0c00127

  日期：2020.3.11

  Stoichiometric and kinetics studies as well as kinetic isotope effects suggest that the catalytic cycle consists of a series of thermally stable but reac-tive intermediates bearing two molecules of the amide substrate on one chromium atom, and also that one of these chro-mate(III) complexs takes part in the alkynylation, allylation, and naphthalenation reactions. The proposed mechanism ac-counts for the

  在用于 CH 活化反应的贱金属中，尽管铬 (III) 具有天然丰度和低毒性，但它却相当未开发。我们在此报告了铬 (III) 催化的芳族和 α,β-不饱和仲酰胺的邻位 C(sp2)-H 官能化，使用容易获得的 AlMe3 作为碱，并使用溴炔、烯丙基溴和 1,4 -dihydro-1,4-epoxynaphthalene 作为亲电试剂。这种在 70-90 °C 下发生的氧化还原中性反应需要低至 1-2 mol% 的 CrCl3 或 Cr(acac)3 作为催化剂，无需添加任何配体，并且可以耐受芳基碘化物、硼酸酯和噻吩基团。化学计量学和动力学研究以及动力学同位素效应表明，催化循环由一系列热稳定但具有反应性的中间体组成，在一个铬原子上带有两个酰胺底物分子，以及这些铬酸盐（III ) 配合物参与炔化、烯丙基化和萘化反应。所提出的机制解释了有效抑制来自 AlMe3 的甲基传递以用于邻位 CH 甲基化。
• 1,2,4-Triazole Synthesis via Amidrazones
  作者：Laurent El Kaim、Laurence Grimaud、Marion Gizzi

  DOI：10.1055/s-0030-1258117

  日期：2010.7

  We present a two-step procedure for the synthesis of 1,2,4-triazole derivatives from a primary amide and a hydrazine via an oxidative process.

  我们提出了一种通过氧化过程从初级酰胺和肼合成1,2,4-三唑衍生物的两步程序。
• Formation of Carbonyl Compounds from Amines through Oxidative CN Bond Cleavage using Visible Light Photocatalysis and Applications to<i>N</i>-PMB-Amide Deprotection
  作者：Naeem Iqbal、Eun Jin Cho

  DOI：10.1002/adsc.201500257

  日期：2015.7.6

  has been developed for CN bond cleavage that utilizes visible light photocatalysis. The process, which utilizes 1 mol% of the ruthenium complex Ru(bpy)3Cl2 as the photocatalyst, potassium persulfate (K2S2O8) as the oxidant and water/acetonitrile (H2O/CH3CN) as the solvent, transforms a variety of primary, secondary and tertiary amines to the corresponding carbonyl compounds. In addition, this method

  已经开发出一种利用可见光光催化的CN键裂解的方法。该方法利用1摩尔％的钌络合物Ru（bpy）3 Cl 2作为光催化剂，过硫酸钾（K 2 S 2 O 8）作为氧化剂，水/乙腈（H 2 O / CH 3 CN）作为氧化剂。该溶剂将各种伯，仲和叔胺转化为相应的羰基化合物。此外，该方法还用于从N - PMB保护的酰胺中去除对甲氧基苄基（PMB）。