ginsenoside Ia | 177745-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ginsenoside Ia
• 英文别名: (3I(2),6I+/-,12I(2))-6,12-Dihydroxydammar-24-ene-3,20-diyl bis[I(2)-D-glucopyranoside]；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,5R,6S,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-6,12-dihydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-17-[(2S)-6-methyl-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhept-5-en-2-yl]-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 177745-52-7
• 化学式: C₄₂H₇₂O₁₄
• 分子量: 801.025
• InChiKey: AVTXSAWPGCSYFO-ZCHNTGFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  239
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β,20S-di-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-6α,12β-dihydroxydammar-24-ene 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到ginsenoside Ia
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 20S-Protopanaxatriol β-D-Glucopyranosides

  摘要：

  在 Ag2O 存在下，20S-原人参三醇（3β,6α,12β,20S-四羟基达玛-24-烯）（1）与 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖溴化物（2）在 CH2Cl2 中缩合，得到乙酰化的 3-、12-、20-、3,12-二和 3,20- 二-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 3-7 的混合物、12-、20-、3,12-二和 3,20- 二-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 3-7 的混合物，其中以 3-O-β-D 吡喃葡萄糖苷四乙酸酯 3（47%）为主。随后用甲醇钠进行脱乙酰化，产生了游离β-D-吡喃葡萄糖苷 8-12，其中三个与早先从日本三七和人参叶中分离出的千层塔皂甙-L10、人参皂甙-F1 和人参皂甙-Ia 相同。首次制备了 3-甲基和 3,12- 二-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 8 和 11。

  DOI：

  10.1007/s10600-019-02618-6

文献信息

• Synthetic access toward the diverse ginsenosides
  作者：Jun Yu、Jiansong Sun、Yiming Niu、Rongyao Li、Jinxi Liao、Fuyi Zhang、Biao Yu

  DOI：10.1039/c3sc51479j

  日期：——

  All the possible types of the protopanaxatriol and protopanaxadiol glycosides, the major active yet extremely heterogeneous principles of ginsengs, could be accessed by the present sequence of transformations, including global removal of the sugar residues from the crude ginseng extracts and stepwise elaboration of the glycans onto the aglycone. In particular, intramolecular hydrogen-bonding and neutral conditions have enabled glycosylation of the highly sterically hindered and acid labile dammarane C20-OH.

  人参的主要活性成分原人参三醇和原人参二醇苷的所有可能类型都可以通过目前的一系列转化过程获得，包括全面去除人参粗提取物中的糖残基，以及逐步将聚糖加工到苷元上。特别是，分子内氢键和中性条件使得具有高度立体阻碍和酸性的达玛烷 C20-OH 得以糖基化。
• Synthesis of 20S-Protopanaxatriol β-D-Glucopyranosides
  作者：L. N. Atopkina、V. A. Denisenko

  DOI：10.1007/s10600-019-02618-6

  日期：2019.1

  Condensation of 20S-protopanaxatriol (3β,6α,12β,20S-tetrahydroxydammar-24-ene) (1) with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide (2) in the presence of Ag2O in CH2Cl2 gave a mixture of acetylated 3-, 12-, 20-, 3,12-di-, and 3,20-di-O-β-D-glucopyranosides 3–7 that was dominated by 3-O-β-Dglucopyranoside tetraacetate 3 (47%). Subsequent deacetylation by sodium methoxide produced free β-D-glucopyranosides 8–12, three of which were identical to chikusetsusaponin-L10, ginsenoside-F1, and ginsenoside-Ia, which were isolated earlier from leaves of Panax japonicus and P. ginseng. 3-Mono- and 3,12-di-O-β-D-glucopyranosides 8 and 11 were prepared for the first time.

  在 Ag2O 存在下，20S-原人参三醇（3β,6α,12β,20S-四羟基达玛-24-烯）（1）与 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖溴化物（2）在 CH2Cl2 中缩合，得到乙酰化的 3-、12-、20-、3,12-二和 3,20- 二-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 3-7 的混合物、12-、20-、3,12-二和 3,20- 二-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 3-7 的混合物，其中以 3-O-β-D 吡喃葡萄糖苷四乙酸酯 3（47%）为主。随后用甲醇钠进行脱乙酰化，产生了游离β-D-吡喃葡萄糖苷 8-12，其中三个与早先从日本三七和人参叶中分离出的千层塔皂甙-L10、人参皂甙-F1 和人参皂甙-Ia 相同。首次制备了 3-甲基和 3,12- 二-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 8 和 11。