(1-Bromo-ethyl)-phosphonic acid diisopropyl ester | 136052-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-Bromo-ethyl)-phosphonic acid diisopropyl ester
• 英文别名: 2-[1-Bromoethyl(propan-2-yloxy)phosphoryl]oxypropane
• CAS: 136052-56-7
• 化学式: C₈H₁₈BrO₃P
• 分子量: 273.107
• InChiKey: ORELKOSOHGPJTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Bromo-ethyl)-phosphonic acid diisopropyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 1-aminoethylphosphonic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of 1-Aminoalkylphosphonates

  摘要：

  A novel route has been devised for the preparation of a series of 1-aminoalkylphosphonate diesters, precursors to analogues of a-amino acids. The route involves a facile bromine substitution at the 1-position of alkylphosphonate diesters using N-bromosuccinimide, followed by azide ion displacement and catalytic hydrogenolysis.

  DOI：

  10.1080/00397919108019793
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl 1-hydroxyethylphosphonate 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1-Bromo-ethyl)-phosphonic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过双镍和光氧化还原催化的还原交叉偶联，模块化和简便地获得手性 α-芳基磷酸酯

  摘要：

  手性含膦骨架是生物活性天然产物、药物、手性催化剂和配体中的重要基序。在此，我们报告了一个通用的模块化平台，通过 α-溴磷酸盐和芳基碘化物之间的 Ni/光氧化还原催化的对映收敛还原交叉偶联来获得手性 α-芳基磷化合物。这种双重催化方案表现出高效率和良好的官能团紧密性。具有多种官能团的多种底物可以转化为手性磷酸盐，具有良好的产率和对映选择性。新膦配体的开发和酶抑制剂衍生物的合成也证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12424

文献信息

• Enantioconvergent Reductive C(sp)−C(sp ³ ) Cross‐Coupling to Access Chiral α‐Alkynyl Phosphonates Under Dual Nickel/Photoredox Catalysis
  作者：Hepan Wang、Xiaoqiang Wu、Tao XU

  DOI：10.1002/anie.202218299

  日期：——

  carbon-carbon bond formation to forge phosphonates with an α-chiral carbon center through C(sp3)−C(sp3) and C(sp2)−C(sp3) couplings has been successful. However, the enantioselective C(sp)−C(sp3) coupling has not yet been disclosed. Reported herein is an unprecedented enantioconvergent cross-coupling of alkynyl bromides and α-bromo phosphonates to deliver chiral α-alkynyl phosphonates.

  过渡金属催化的不对称碳-碳键形成通过 C(sp 3 )−C(sp 3 ) 和 C(sp 2 )−C(sp 3 ) 偶联形成具有 α-手性碳中心的膦酸酯已取得成功。然而，尚未公开对映选择性C(sp)-C(sp 3 )偶联。本文报道了炔基溴化物和 α-溴膦酸酯前所未有的对映收敛交叉偶联，以提供手性 α-炔基膦酸酯。
• Synthesis of chiral allylic phosphonates via asymmetric reductive cross-coupling of α-bromophosphonates and vinyl bromides
  作者：Hepan Wang、Xinxuan Li、Tao XU

  DOI：10.1007/s11426-023-1726-1

  日期：2023.9

  Chiral phosphine-containing skeletons play a pivotal role in bioactive natural products, pharmaceuticals, chiral catalysts, and ligands. Despite considerable progress has been made in the synthesis of chiral phosphorus compounds, the development of facile and modular methods to access chiral allylic phosphorus compounds remains challenging due to the simultaneous control required for reactivity, enantioselectivity

  手性含膦骨架在生物活性天然产物、药物、手性催化剂和配体中发挥着关键作用。尽管在手性磷化合物的合成方面已经取得了相当大的进展，但由于反应性、对映选择性和立体选择性需要同时控制，开发获得手性烯丙基磷化合物的简便和模块化方法仍然具有挑战性。在此，我们提出了一个通用的模块化平台，用于实现α-溴膦酸酯和溴乙烯的不对称还原交叉偶联，从而能够合成具有显着产率、对映选择性和立体选择性的高价值手性烯丙膦酸酯产品。
• CHAKRABORTY, SUBIR K.;ENGEL, ROBERT, SYNTH. COMMUN., 21,(1991) N-9, C. 1039-1046
  作者：CHAKRABORTY, SUBIR K.、ENGEL, ROBERT

  DOI：——

  日期：——