4-hexyl-1-(4'-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1083171-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-hexyl-1-(4'-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-Hexyl-1-(4-nitrophenyl)triazole
• CAS: 1083171-34-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O₂
• 分子量: 274.323
• InChiKey: IEXWBKVRTCDNOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hexyl-1-(4'-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  杂环介晶席夫碱的一些稀土金属配合物的合成和光谱研究

  摘要：

  杂环液晶席夫碱，N-（4'-（4“-己基-1 H -1”，2“，3”-三唑））-4-十二烷氧基水杨醛亚胺（HL）和一系列镧系元素（III） [Ln（LH）3（NO 3）3 ]类型的配合物（Ln III = La，Pr，Nd，Sm，Eu，Tb和Dy）已经合成并通过元素分析，质谱，FTIR，NMR表征和UV-Vis光谱技术。所有复合物都涉及HL的结合（通过两性离子形式的酚氧）和硝酸根基团的二齿螯合。DSC和偏振光学显微镜研究证明，该配体在很宽的温度范围内均表现出近晶A（SmA）中间相。荧光研究表明HL和Tb的发射III情结。

  DOI：

  10.1080/24701556.2017.1284122
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 盐酸 、 五甲基二乙烯三胺 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-hexyl-1-(4'-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  杂环介晶席夫碱的一些稀土金属配合物的合成和光谱研究

  摘要：

  杂环液晶席夫碱，N-（4'-（4“-己基-1 H -1”，2“，3”-三唑））-4-十二烷氧基水杨醛亚胺（HL）和一系列镧系元素（III） [Ln（LH）3（NO 3）3 ]类型的配合物（Ln III = La，Pr，Nd，Sm，Eu，Tb和Dy）已经合成并通过元素分析，质谱，FTIR，NMR表征和UV-Vis光谱技术。所有复合物都涉及HL的结合（通过两性离子形式的酚氧）和硝酸根基团的二齿螯合。DSC和偏振光学显微镜研究证明，该配体在很宽的温度范围内均表现出近晶A（SmA）中间相。荧光研究表明HL和Tb的发射III情结。

  DOI：

  10.1080/24701556.2017.1284122

文献信息

• Microwave Enhancement of a ‘One-Pot’ Tandem Azidation-‘Click’ Cycloaddition of Anilines
  作者：John. Moses、Adam Moorhouse

  DOI：10.1055/s-2008-1078019

  日期：2008.8

  The practical and efficient one-pot azidation of anilines with the reagent combination t-BuONO and TMSN3 has become a useful addition to the click-chemistry toolbox. Herein we report a modification of this methodology, using microwave radiation to significantly enhance the rate of formation of 1,4-triazoles from in situ generated azides.

  一种实用高效的一锅式芳胺叠氮化反应，采用试剂组合t-BuONO和TMSN3，已成为“点击化学”工具箱中的有用补充。在此，我们报告了该方法的一个改进，使用微波辐射显著提高了由原位生成的叠氮化物形成1,4-三唑的速率。
• Exploring the Implication of DDX3X in DENV Infection: Discovery of the First-in-Class DDX3X Fluorescent Inhibitor
  作者：Annalaura Brai、Adele Boccuto、Martina Monti、Serena Marchi、Ilaria Vicenti、Francesco Saladini、Claudia Immacolata Trivisani、Alessandro Pollutri、Claudia Maria Trombetta、Emanuele Montomoli、Valentina Riva、Anna Garbelli、Emanuele Maria Nola、Maurizio Zazzi、Giovanni Maga、Elena Dreassi、Maurizio Botta

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00681

  日期：2020.5.14

  In the absence of effective drugs or vaccines for the treatment of the five Dengue Virus serotypes, the search for novel antiviral drugs is of primary importance for the scientific community. In this context, drug repurposing represents the most used strategy; however, the study of host targets is now attracting attention since it allows identification of broad-spectrum drugs endowed with high genetic barrier. In the last ten years our research group identified several small molecules DDX3X inhibitors and proved their efficacy against different viruses including novel emerging ones. Herein, starting from a screening of our compounds, we designed and synthesized novel derivatives with potent activity and high selectivity. Finally, we synthesized a fluorescent inhibitor that allowed us to study DDX3X cellular localization during DENV infection in vitro. Immunofluorescence analysis showed that our inhibitor colocalized with DDX3X, promoting the reduction of infected cells and recovering the number of viable cells.