4-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-glucopyranoside | 1259298-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1259298-27-5
• 化学式: C₅₀H₅₄O₇Si
• 分子量: 795.06
• InChiKey: OFIVUWSYCCFJMS-OOWGBTMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.13
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-glucopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A divergent approach to the synthesis of simplexides and congeners via a late-stage olefin cross-metathesis reaction

  摘要：

  简单氧化物是一类独特的免疫抑制性糖脂，通过独特的非细胞毒性抑制作用，表现出对活化的T细胞淋巴细胞的抗增殖活性。为了研究简单氧化物上不同长链二级醇的结构-活性关系，我们开发了一条高效且多样化的合成路径，利用晚期烯烃交叉关环反应合成了简单氧化物及其类似物。

  DOI：

  10.1039/c3ob40552d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A divergent approach to the synthesis of simplexides and congeners via a late-stage olefin cross-metathesis reaction

  摘要：

  简单氧化物是一类独特的免疫抑制性糖脂，通过独特的非细胞毒性抑制作用，表现出对活化的T细胞淋巴细胞的抗增殖活性。为了研究简单氧化物上不同长链二级醇的结构-活性关系，我们开发了一条高效且多样化的合成路径，利用晚期烯烃交叉关环反应合成了简单氧化物及其类似物。

  DOI：

  10.1039/c3ob40552d

文献信息

• Synthesis of the Core Structure of the Lipoteichoic Acid of<i>Streptococcus pneumoniae</i>
  作者：Christian Marcus Pedersen、Ignacio Figueroa‐Perez、Joshodeep Boruwa、Buko Lindner、Artur J. Ulmer、Ulrich Zähringer、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/chem.201001204

  日期：2010.11.8

  Streptococcus pneumoniae LTA is a highly complex glycophospholipid that consists of nine carbohydrate residues: three glucose, two galactosamine and two 2‐acetamino‐4‐amino‐2,4,6‐trideoxygalactose (AATDgal) residues that are each differently linked, one ribitol and one diacylated glycerol (DAG) residue. Suitable building blocks for the glucose and the AATDgal residues were designed and their synthesis is described

  肺炎链球菌LTA是一种高度复杂的糖脂，由9个碳水化合物残基组成：3个葡萄糖，2个半乳糖胺和2个2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三乙氧基半乳糖（AATDgal）残基各有不同的连接方式，一个核糖醇和一个一个二酰基甘油（DAG）残基。设计了合适的葡萄糖和AATDgal残基的结构单元，并在本文中对其合成进行了描述。这些结构单元可以成功地合成核心结构Glcβ（1-3）AATDgalβ（1-3）Glcα（1- O）DAG，并以适当的保护形式进行进一步的扩链（1 b，1 c）和作为未保护的糖脂（1 a）用于生物学研究。这些研究表明1 a和1导致白介素8释放，但是不通过TLR2或TLR4作为受体。